3-(3-氟苯基)-2-丙烯酰胺 | 64379-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(3-氟苯基)-2-丙烯酰胺
• 中文别名: 3-(3-氟苯基)-2-丙烯酰胺,主要为反式
• 英文名称: (E)-3-(3-fluorophenyl)acrylamide
• 英文别名: 3-(3-Fluorophenyl)-2-propenamide, predominantly trans；(E)-3-(3-fluorophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 64379-96-0
• 化学式: C₉H₈FNO
• mdl: MFCD07784401
• 分子量: 165.167
• InChiKey: DKGHNLLBYRFJRC-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-128 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2924299090
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氟苯基)-2-丙烯酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以81%的产率得到3-(3-fluorophenyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  A σ1 receptor pharmacophore derived from a series of N-substituted 4-azahexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.05,9.08,11]dodecan-3-ols (AHDs)

  摘要：

  A library of N-substituted 4-azahexacyclo[5.4.1.0(2,6).0(3,10).0(5,9).0(8,11)]dodecan-3-ols (AHDs) was synthesized and subjected to competition binding assays at sigma(1) and sigma(2) receptors, as well as off-target screening of representative members at 44 other common central nervous system (CNS) receptors, transporters, and ion channels. Excluding 3 low affinity analogs, 31 ligands demonstrated nanomolar K-i values for either sigma receptor subtype. Several selective sigma(1) and sigma(2) ligands were discovered, with selectivities of up to 29.6 times for sigma(1) and 52.4 times for sigma(2), as well as several high affinity, subtype non-selective ligands. The diversity of structures and sigma(1) affinities of the ligands allowed the generation of a sigma(1) receptor pharmacophore that will enable the rational design of increasingly selective and potent sigma(1) ligands for probing sigma(1) receptor function. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.046
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3-fluorophenyl)acrylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(3-氟苯基)-2-丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  治疗急性肺损伤的兰硫酰胺类似物的设计、合成及抗炎活性研究

  摘要：

  急性肺损伤（ALI）是一种炎症介导的呼吸道疾病，死亡率很高。I 期和 II 期临床试验已证明含有抗炎小分子的药物可显着降低 ALI 死亡率。在这项研究中，设计、合成了两个系列的兰硫酰胺类似物，并评估了其治疗 ALI 的抗炎活性。我们发现化合物8n通过抑制LPS诱导的Raw264.7细胞中促炎细胞因子白细胞介素6（IL-6）和白细胞介素1β（IL-1β）的表达并激活Nrf2/HO表现出最佳的抗炎活性。 -1途径。此外，我们在LPS诱导的ALI小鼠模型中发现，化合物8n显着减少炎症细胞向肺组织的浸润，从而达到保护肺组织和改善ALI的效果。此外，我们的小鼠模型研究表明，化合物8n具有良好的祛痰作用。这些结果一致支持兰硫酰胺类似物8n代表了一类新型抗炎药，有潜力作为先导化合物进一步开发为治疗 ALI 的治疗药物。

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2023.115412

文献信息

• The Heck Reaction of β-Arylacrylamides: An Approach to 4-Aryl-2-quinolones
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Roberta Bernini、Ilse De Salve

  DOI：10.1055/s-2006-951505

  日期：2006.11

  The Heck reaction of β-arylacrylamides with aryl iodides afforded the corresponding vinylic substitution products usually in high yields. The nature of β-substituents, aryl iodides and substituents at the nitrogen atom influences the stereochemical outcome. N,N-Dimethyl-β-arylacrylamides gave vinylic substitution products with higher stereoselectivity than the corresponding N-unsubstituted β-arylacrylamides. β-Arylacrylamides containing ortho-substituents led to the formation of only one stereoisomer. The procedure was used to prepare 4-aryl-2-quinolones from β-(o-bromophenyl)acrylamide through a sequential Heck reaction and copper-catalyzed cyclization process.

  β-芳基丙烯酰胺与芳基碘的Heck反应通常以高产率得到相应的烯基取代产物。β-取代基、芳基碘以及氮原子上的取代基对立体化学结果有影响。N,N-二甲基-β-芳基丙烯酰胺相较于相应的N-未取代β-芳基丙烯酰胺，其烯基取代产物具有更高的立体选择性。含邻位取代基的β-芳基丙烯酰胺生成单一立体异构体。通过连续的Heck反应和铜催化的环化过程，该方法被用于从β-(邻溴苯基)丙烯酰胺制备4-芳基-2-喹诺酮。
• Adenylation Activity of Carboxylic Acid Reductases Enables the Synthesis of Amides
  作者：Alexander J. L. Wood、Nicholas J. Weise、Joseph D. Frampton、Mark S. Dunstan、Michael A. Hollas、Sasha R. Derrington、Richard C. Lloyd、Daniela Quaglia、Fabio Parmeggiani、David Leys、Nicholas J. Turner、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1002/anie.201707918

  日期：2017.11.13

  become attractive biocatalysts for organic synthesis. Mechanistic understanding of CARs was used to expand reaction scope, generating biocatalysts for amide bond formation from carboxylic acid and amine. CARs demonstrated amidation activity for various acids and amines. Optimization of reaction conditions, with respect to pH and temperature, allowed for the synthesis of the anticonvulsant ilepcimide

  羧酸还原酶（CARs）使用辅因子三磷酸腺苷和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸催化多种羧酸还原为醛，已成为有机合成的有吸引力的生物催化剂。对CAR的机理理解被用来扩大反应范围，生成用于由羧酸和胺形成酰胺键的生物催化剂。CAR表现出对各种酸和胺的酰胺化活性。关于pH和温度的反应条件的优化允许合成具有高达96％的转化率的抗惊厥药伊利西酰亚胺。使用定点诱变的机理研究表明，在底物进行初始酶促腺苷酸化之后，
• Verfahren zur Herstellung von Phenethylaminen und neue chemische Verbindungen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP1067113A2

  公开（公告）日：2001-01-10

  Fluor enthaltende Phenethylamine werden in vorteilhafter Weise erhalten, wenn man Fluor enthaltende Brombenzole mit Acrylamid in Gegenwart eines Palladiumkatalysators umsetzt, die dabei erhaltenen Arylacrylamide katalytisch hydriert und die dann vorliegenden Arylamide umlagert. Die Erfindung umfaßt auch neue Arylacrylamide und neue Arylamide.

  在钯催化剂存在下，通过使含氟溴苯与丙烯酰胺反应，催化氢化所生成的芳基丙烯酰胺并重新排列当时存在的芳基酰胺，可有利地获得含氟苯乙胺。本发明还包括新的芳基丙烯酰胺和新的芳基酰胺。
• Acrylamide derivatives as antibiotic agents
  申请人：Debiopharm International SA

  公开号：EP2848614A2

  公开（公告）日：2015-03-18

  The present application relates to antibacterial compounds (Fab1 inhibitors) of formula (I) wherein, independently for each occurrence, A is a monocyclic ring of 4-7 atoms containing 0-2 heteroatoms, a bicyclic ring of 8-12 atoms containing 0-4 heteroatoms, or a tricyclic ring of 8-12 atoms containing 0-6 heteroatoms, wherein the rings are independently aliphatic, aromatic, heteroaryl or heterocyclic in nature, the heteroatoms are selected from N, S, or O, and the rings are optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of C1-4alkyl, OR", CN, OCF3, F, Cl, Br, and I; wherein R" is H, alkyl, aralkyl, or heteroaralkyl; R is wherein, independently for each occurrence, R4 is H, alkyl, aryl, hydroxy substituted alkyl, or -C(O)ONa; R5 is H, alkyl, or aryl; R6 is H, alkyl, or aryl; and L1 is O or H2; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本申请涉及式 (I) 的抗菌化合物（Fab1 抑制剂） 其中，每次出现时 A 是含有 0-2 个杂原子的 4-7 个原子的单环、含有 0-4 个杂原子的 8-12 个原子的双环或含有 0-6 个杂原子的 8-12 个原子的三环，其中各环独立地为脂肪族、芳香族、杂芳基或杂环、杂原子选自 N、S 或 O，且这些环可任选被一个或多个取代基取代，这些取代基选 自 C1-4 烷基、OR"、CN、OCF3、F、Cl、Br 和 I 组成的组；其中 R "是 H、烷基、芳烷基或杂烷基； R 是 其中，R4 是 H、烷基、芳基或杂烷基 R4 是 H、烷基、芳基、羟基取代的烷基或-C(O)ONa； R5 是 H、烷基或芳基； R6 是 H、烷基或芳基；以及 L1 是 O 或 H2； 或其药学上可接受的盐。
• Aqueous paint compositions with soft feel and light diffusion effects
  申请人：Columbia Insurance Company

  公开号：US10040966B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  The present invention is directed to an aqueous architectural composition comprising a low Tg (less than about −10° C. and higher than about −50° C.) acrylic emulsion polymer with at least one cross-linkable moiety, and solid polyutherane (PU) or polybutylacrylate microspheres having a mean weight diameter of less than about 40 microns and a Tg of less than about 0° C., wherein the solid PU spheres make up about 10% to about 20% by weight of the composition. The solid acrylic polymer without water and the PU spheres make up about 30% to about 40% by weight of the aqueous composition. A dried paint film formed by the inventive aqueous architectural composition can withstand at least about 500 cycles on the scrub test, and a gloss value at 60° of less than about 2.5 GU.

  本发明涉及一种水性建筑组合物，该组合物包含具有至少一个可交联分子的低Tg（低于约-10℃，高于约-50℃）丙烯酸乳液聚合物，以及平均重量直径小于约40微米、Tg小于约0℃的固体聚乙烯醇（PU）或聚丙烯酸丁酯微球，其中固体PU球占组合物重量的约10%至约20%。不含水的固体丙烯酸聚合物和聚氨酯球体占水性组合物重量的 30% 至 40%。由本发明的水性建筑组合物形成的干燥漆膜可经受至少约 500 次的擦洗测试，60° 时的光泽值小于约 2.5 GU。