2-(4-chloro-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde oxime | 30493-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chloro-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde oxime
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde oxime；2-(4-chloro-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde oxime
• CAS: 30493-13-1
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O
• 分子量: 271.706
• InChiKey: MRHGHPUUIZYLIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde oxime 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 10.0h， 生成 1-[2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Imidazo[1,2-a]pyridine Derivatives as Novel DPP-4 Inhibitors

  摘要：

  A new series of DPP‐4 inhibitors with imidazo[1,2‐a]pyridine scaffold were designed by exploiting scaffold hopping strategy and docking study. Based on docking binding model, structural modifications of 2‐benzene ring and pyridine moieties of compound 5a led to the identification of compound 5d with 2, 4‐dichlorophenyl group at the 2‐position as a potent (IC50 = 0.13 μm), selective (DPP‐8/DPP‐4 = 215 and DPP‐9/DPP‐4 = 192) and in vivo efficacious DPP‐4 inhibitor. Further, molecular docking revealed that compound 5d could retain key binding features of DPP‐4 with the pyridine moiety of imidazo[1,2‐a]pyridine ring providing an additional π−π interaction with Phe357 of DPP‐4. Compound 5d might be a promising lead for further development of novel DPP‐4 inhibitor treating T2DM.

  DOI：

  10.1111/cbdd.12560
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到2-(4-chloro-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶肟对对氧磷抑制乙酰胆碱酯酶的合成、分子对接、BSA 和体外活化研究。

  摘要：

  目的合成并评价稠合杂环咪唑并[1,2-a]吡啶肟作为对氧磷抑制乙酰胆碱酯酶的再激活剂。背景技术有机磷化合物(OP)包括对硫磷、马拉硫磷、毒死蜱、久效磷和二嗪农，它们通常用于农业中，通过杀死破坏作物的害虫来提高农业生产力。然而，人们可能会通过摄入、吸入或皮肤无意/有意地接触到 OPs 杀虫剂。目前的治疗方案包括再激活剂，例如单或双吡啶肟，以及推荐用于治疗 OP 中毒的抗胆碱能药物和抗惊厥药物。不幸的是，现有再活化剂的缺点是吡啶鎓上存在永久电荷，使它们无法通过血脑屏障 (BBB) 并重新激活 OP 抑制的中枢神经系统 (CNS) 乙酰胆碱酯酶。因此，需要一种可以穿过 BBB 并重新激活 OP 抑制的乙酰胆碱酯酶的再激活剂。目的该研究的目的是合成、分子对接、BSA 结合和体外评价各种取代的咪唑并[1,2-a] 吡啶的肟对对氧磷抑制乙酰胆碱酯酶的作用。方法 再活化剂分三步合成，并使用各种光谱技术进行表征。使用

  DOI：

  10.2174/1573406417666210208223240