(2S,3S,4R)-2-hexacosanoylamido-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-azido-α-D-galactopyranosyloxy)octadecane-3,4-diol | 424823-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-hexacosanoylamido-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-azido-α-D-galactopyranosyloxy)octadecane-3,4-diol
• CAS: 424823-30-3
• 化学式: C₇₁H₁₁₆N₄O₈
• 分子量: 1153.72
• InChiKey: WBSFHHXHDDNFSV-SNKSLQNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.47
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  54.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  164.47
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-hexacosanoylamido-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-azido-α-D-galactopyranosyloxy)octadecane-3,4-diol 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  荧光团和生物素附加的6“-氨基-6”-脱氧半乳糖基神经酰胺的合成和NKT细胞刺激特性。

  摘要：

  α-半乳糖基神经酰胺是人类T细胞的有效刺激剂。通过CD1d结合糖脂，将其呈递给T细胞并形成CD1d-糖脂-T细胞受体复合物来进行刺激。为了便于阐明T细胞刺激所必需的糖脂的结构特征，已经制备了在糖的C6位置附加了小分子的α-半乳糖基神经酰胺。附加的分子不会显着影响糖脂刺激T细胞的能力。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol025565+
• 作为产物：
  描述：

  6-azido-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranose 在 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 silver perchlorate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 乙酰氯 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (2S,3S,4R)-2-hexacosanoylamido-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-azido-α-D-galactopyranosyloxy)octadecane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  荧光团和生物素附加的6“-氨基-6”-脱氧半乳糖基神经酰胺的合成和NKT细胞刺激特性。

  摘要：

  α-半乳糖基神经酰胺是人类T细胞的有效刺激剂。通过CD1d结合糖脂，将其呈递给T细胞并形成CD1d-糖脂-T细胞受体复合物来进行刺激。为了便于阐明T细胞刺激所必需的糖脂的结构特征，已经制备了在糖的C6位置附加了小分子的α-半乳糖基神经酰胺。附加的分子不会显着影响糖脂刺激T细胞的能力。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol025565+

文献信息

• [EN] 6"-AMINO-6"-DEOXYGALACTOSYLCERAMIDES<br/>[FR] 6"-AMINO-6"-DEOXYGALACTOSYLCERAMIDES
  申请人：UNIV BRIGHAM YOUNG

  公开号：WO2004094444A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  This invention relates to galactosylceramide compounds.

  这项发明涉及半乳糖鞘氨醇化合物。
• An efficient synthesis of a 6″-BODIPY-α-Galactosylceramide probe for monitoring α-Galactosylceramide uptake by cells
  作者：Janice M.H. Cheng、Stephanie H. Chee、Yusuf Dölen、Martijn Verdoes、Mattie S.M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107840

  日期：2019.12

  Herein, an efficient synthesis of BODIPY-α-Galactosylceramide 3, which can be used to study the cellular uptake of the potent immunostimulatory parent compound α-Galactosylceramide, is reported. Key in our synthetic strategy is the six-step synthesis of the core BODIPY scaffold (64% yield overall) and its quantitative conversion to an N-hydroxysuccinimidyl ester to facilitate conjugation and purification of the target glycolipid. For the preparation of the core of the glycolipid, the solubility of the lipid acceptor proved to be critical. The ability of BODIPY-αGalCer 3 to activate invariant natural killer cells was then demonstrated in vitro.