7-methoxy-1-(methylthio)-3,4-dihydroisoquinoline | 69300-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 7-methoxy-1-(methylthio)-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 7-Methoxy-1-methylsulfanyl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 69300-61-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: KNGPRPZUFDLXTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-异硫代氰酰基乙基)-4-甲氧基苯 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到7-methoxy-1-(methylthio)-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸酯的串联环化反应合成1-硫取代的异喹啉衍生物

  摘要：

  描述了一种铜催化的串联芳基化-环化过程，以从异硫氰酸盐和二芳基碘鎓盐中获得1-（芳硫基）异喹啉。构造潜在有用的1-（芳硫基）异喹啉衍生物是第一种通用方法。此外，在无金属条件下，用MeOTf代替二芳基碘鎓盐也成功获得了1-（甲硫基）异喹啉衍生物。机理研究表明，这两个过程以不同的方式进行。该方法已成功地应用于喹唑啉酮生物碱芸苔芸香碱的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02605

文献信息

• Synthesis of 1-Thio-Substituted Isoquinoline Derivatives by Tandem Cyclization of Isothiocyanates
  作者：Li-Rong Wen、Qian Dou、Yuan-Chao Wang、Jin-Wei Zhang、Wei-Si Guo、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02605

  日期：2017.2.3

  A copper-catalyzed tandem arylation–cyclization process to access 1-(arylthio)isoquinolines from isothiocyanates and diaryliodonium salts is described. It is the first general method to construct the potentially useful 1-(arylthio)isoquinoline derivatives. Moreover, 1-(methylthio)isoquinoline derivatives were also achieved successfully with MeOTf instead of diaryliodonium salts under metal-free conditions

  描述了一种铜催化的串联芳基化-环化过程，以从异硫氰酸盐和二芳基碘鎓盐中获得1-（芳硫基）异喹啉。构造潜在有用的1-（芳硫基）异喹啉衍生物是第一种通用方法。此外，在无金属条件下，用MeOTf代替二芳基碘鎓盐也成功获得了1-（甲硫基）异喹啉衍生物。机理研究表明，这两个过程以不同的方式进行。该方法已成功地应用于喹唑啉酮生物碱芸苔芸香碱的合成。