4-[[1,7-Bis[(2,3-diacetyloxybenzoyl)amino]-4-[3-[(2,3-diacetyloxybenzoyl)amino]propyl]heptan-4-yl]amino]-4-oxobutanoic acid | 1379800-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[[1,7-Bis[(2,3-diacetyloxybenzoyl)amino]-4-[3-[(2,3-diacetyloxybenzoyl)amino]propyl]heptan-4-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1379800-25-5
• 化学式: C₄₇H₅₄N₄O₁₈
• 分子量: 962.962
• InChiKey: DTQOHRQUNHUOHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  312
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸酰胺 、 4-[[1,7-Bis[(2,3-diacetyloxybenzoyl)amino]-4-[3-[(2,3-diacetyloxybenzoyl)amino]propyl]heptan-4-yl]amino]-4-oxobutanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到[2-acetyloxy-3-[[4-[[4-[[(1R)-2-amino-2-oxo-1-phenylethyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-7-[(2,3-diacetyloxybenzoyl)amino]-4-[3-[(2,3-diacetyloxybenzoyl)amino]propyl]heptyl]carbamoyl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  ANTI-BACTERIAL SIDEROPHORE-AMINOPENICILLIN CONJUGATES

  摘要：

  合成了一种具有三脚架骨架的人工三儿茶酚鞘铁素及其与氨苄青霉素和阿莫西林的结合物。与母药相比，这两种结合物在体外抗菌活性明显增强，特别是对铜绿假单胞菌的抗菌活性。这些结合物似乎通过诱导的细菌铁运输过程被同化，因为它们的活性与铁浓度呈负相关。易于合成的三儿茶酚鞘铁素可以与各种药物结合，以靶向抗生素耐药的革兰氏阴性细菌。

  公开号：

  US20130281424A1
• 作为产物：
  描述：

  地匹乙酯 在 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[[1,7-Bis[(2,3-diacetyloxybenzoyl)amino]-4-[3-[(2,3-diacetyloxybenzoyl)amino]propyl]heptan-4-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  ANTI-BACTERIAL SIDEROPHORE-AMINOPENICILLIN CONJUGATES

  摘要：

  合成了一种具有三脚架骨架的人工三儿茶酚鞘铁素及其与氨苄青霉素和阿莫西林的结合物。与母药相比，这两种结合物在体外抗菌活性明显增强，特别是对铜绿假单胞菌的抗菌活性。这些结合物似乎通过诱导的细菌铁运输过程被同化，因为它们的活性与铁浓度呈负相关。易于合成的三儿茶酚鞘铁素可以与各种药物结合，以靶向抗生素耐药的革兰氏阴性细菌。

  公开号：

  US20130281424A1

文献信息

• Iron Transport-Mediated Drug Delivery: Practical Syntheses and In Vitro Antibacterial Studies of Tris-Catecholate Siderophore–Aminopenicillin Conjugates Reveals Selectively Potent Antipseudomonal Activity
  作者：Cheng Ji、Patricia A. Miller、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/ja303446w

  日期：2012.6.20

  An artificial tris-catecolate siderophore with a tripodal backbone and its conjugates with ampicillin and amoxicillin were synthesized. Both conjugates exhibited significantly enhanced in vitro antibacterial activities against Gram-negative species compared to the parent drugs, especially against Pseudomonas aeruginosa. The conjugates appeared to be assimilated by an induced bacterial iron transport process as their activities were inversely related to iron concentration. The easily synthesized tris-catecolate siderophore has great potential for future development of various drug conjugates to target antibiotic-resistant Gram-negative bacteria.
• US9302012B2
  申请人：——

  公开号：US9302012B2

  公开（公告）日：2016-04-05
• [EN] ANTI-BACTERIAL SIDEROPHORE-AMINOPENICILLIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS SIDÉROPHORE-AMINOPÉNICILLINE ANTIBACTÉRIENS
  申请人：UNIV NOTRE DAME DU LAC

  公开号：WO2014171971A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  An artificial tris-catecolate siderophore with a tripodal backbone and its conjugates with ampicillin and amoxicillin were synthesized. Both conjugates exhibited significantly enhanced in vitro antibacterial activities against Gram-negative species compared to the parent drugs, especially against P. aeruginosa. The conjugates appear to be assimilated by an induced bacterial iron transport process as their activities were inversely related to iron concentration. The easily synthesized tris-catecolate siderophores can be used with a variety of drugs as conjugates to target antibiotic-resistant Gram-negative bacteria.