methyl 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-talo-heptofuranoside | 151670-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-talo-heptofuranoside
• CAS: 151670-05-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: OSFJKJMDGSNQOL-VAPHQMJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-talo-heptofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 IRA 400 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-deoxy-L-talo-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  acetyliron的反应[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）（COCH 3用糖醛）。脱氧糖的新合成

  摘要：

  糖醛（的羟醛缩合反应5 - 13）与烯醇化物2的外消旋和acetyliron的两个对映体形式进行了研究。反应的空间过程在很大程度上取决于所使用的抗衡离子。使用以下阳离子可实现高度立体控制：锡（II），二乙基铝（I），锆（IV）和含三乙基铝的阳离子。配对，特别是与戊糖和己糖衍生的醛配对，可得到具有很高立体选择性的相应的羟醛产物。醛醇缩合反应的产物在甲醇中与N-溴代琥珀酰亚胺分解。从羟醛14a-d至18a-d获得2-脱氧戊烯酸甲酯和2-脱氧己酸甲酯的立体异构体，并确定了它们的构型。乙炔铁阴离子制得的羟醛（2）和戊糖和己糖衍生的醛8 - 13解络后导致对立体异构甲基-6-脱氧的（7-脱氧） -庚（辛）糖醛。分离这些产物，并根据化学转化将其构型分配为游离的6-脱氧庚糖。在D-和L-阿拉伯糖醛（9和10）的情况下-由于产品的稳定性低-通过合成模型化合物确定构型。甲规律性是在发现1个连接耦合常数J甲基-6-脱氧hepturonates的1

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00978-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talo-heptofuranosid)yronate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到methyl 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-talo-heptofuranoside
  参考文献：
  名称：

  acetyliron的反应[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）（COCH 3用糖醛）。脱氧糖的新合成

  摘要：

  糖醛（的羟醛缩合反应5 - 13）与烯醇化物2的外消旋和acetyliron的两个对映体形式进行了研究。反应的空间过程在很大程度上取决于所使用的抗衡离子。使用以下阳离子可实现高度立体控制：锡（II），二乙基铝（I），锆（IV）和含三乙基铝的阳离子。配对，特别是与戊糖和己糖衍生的醛配对，可得到具有很高立体选择性的相应的羟醛产物。醛醇缩合反应的产物在甲醇中与N-溴代琥珀酰亚胺分解。从羟醛14a-d至18a-d获得2-脱氧戊烯酸甲酯和2-脱氧己酸甲酯的立体异构体，并确定了它们的构型。乙炔铁阴离子制得的羟醛（2）和戊糖和己糖衍生的醛8 - 13解络后导致对立体异构甲基-6-脱氧的（7-脱氧） -庚（辛）糖醛。分离这些产物，并根据化学转化将其构型分配为游离的6-脱氧庚糖。在D-和L-阿拉伯糖醛（9和10）的情况下-由于产品的稳定性低-通过合成模型化合物确定构型。甲规律性是在发现1个连接耦合常数J甲基-6-脱氧hepturonates的1

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00978-4