(+/-)-(5aα,6α,7α,9aβ)-6-<(hydroxy)methyl>-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-6,9a-dimethylnaphtho<1,2-b>furan-7-ol | 105986-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (+/-)-(5aα,6α,7α,9aβ)-6-<(hydroxy)methyl>-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-6,9a-dimethylnaphtho<1,2-b>furan-7-ol
• 英文别名: (+/-)-(5aα,6α,7α,9aβ)-6-[(hydroxy)methyl]-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-6,9a-dimethylnaphtho[1,2-b]furan-7-ol；(+)-(5aα,6α,7α,9aβ)-6-<(hydroxy)methyl>-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-6,9a-dimethylnaphtho<1,2-b>furan-7-ol；(+)-(5aα,6α,7α,9aβ)-6-[(hydroxy)methyl]-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-6,9a-dimethylnaphtho[1,2-b]furan-7-ol
• CAS: 105986-18-3；116179-46-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: CPPRUQOUIQXHOT-UXOAXIEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(5aα,6α,7α,9aβ)-6-<(hydroxy)methyl>-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-6,9a-dimethylnaphtho<1,2-b>furan-7-ol 在 calcium sulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 草酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (+)-(4aα,4bβ,9bα,11aα)-4a,4b,5,6,9b,10,11,11a-octahydro-2,2,4a,9b-tetramethyl-4H-furo<2',3':5,6>naphtho<2,1-d>-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Furans in synthesis. 8. Formal total syntheses of (.+-.)- and (+)-aphidicolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a007
• 作为产物：
  描述：

  (5aR,6R,9aS)-6-Hydroxymethyl-6,9a-dimethyl-4,5a,6,8,9,9a-hexahydro-5H-naphtho[1,2-b]furan-7-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+/-)-(5aα,6α,7α,9aβ)-6-<(hydroxy)methyl>-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-6,9a-dimethylnaphtho<1,2-b>furan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  正式的全合成（±）-蚜虫

  摘要：

  描述了通过呋喃封端的，环氧引发的4的阳离子环化的（±）-1的简明正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95038-x