(2S,3a'R,6'S,7a'R)-3-acetyl-2',2',2'',2''-tetramethyl-5-methyl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole-2-spiro-7'-{1',3'-dioxolano[4,5-c]pyrano}-6'-spiro-4''-(1'',3''-diaoxolane) | 1158837-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3a'R,6'S,7a'R)-3-acetyl-2',2',2'',2''-tetramethyl-5-methyl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole-2-spiro-7'-{1',3'-dioxolano[4,5-c]pyrano}-6'-spiro-4''-(1'',3''-diaoxolane)
• 英文别名: (2S,3a'R,6'S,7a'R)-3-acetyl-2',2',2'',2''-tetramethyl-5-methyl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole-2-spiro-7'-{1',3'-dioxolano[4,5-c]pyrano}-6'-spiro-4''-(1'',3''-dioxolane)
• CAS: 1158837-59-2
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₇
• 分子量: 356.376
• InChiKey: QFRVOVGAPUGTST-MPTQWLOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetylhydrazono-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-erythro-2-hexulopyranose 、 乙酸酐 反应 0.5h， 生成 (3R)-4'-N-acetyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-2'-methylspiro[3-deoxy-β-D-erythro-hexopyranose-3,5'-[1,3,4]oxadiazoline] 、 (2S,3a'R,6'S,7a'R)-3-acetyl-2',2',2'',2''-tetramethyl-5-methyl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole-2-spiro-7'-{1',3'-dioxolano[4,5-c]pyrano}-6'-spiro-4''-(1'',3''-diaoxolane)
  参考文献：
  名称：

  高效合成一系列基于果糖的新型3-乙酰基-5-烷基-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑衍生物及其反应机理的研究

  摘要：

  合成了一系列新型的基于烷基果糖的恶二唑，并研究了它们对肿瘤细胞的细胞毒活性。我们研究了反应机理和反应的立体化学。在溶液中观察到异构体2和3之间的互变异构。通过加热或在乙酸的存在下促进互变异构化。分离了杂环化过程中的中间体6，并提出了两种不同的杂环化途径。在这些发现的基础上，开发了一种有效的方法，借助微波辐射合成4和5。产率令人满意，未发现副产物。我们还提出，恶二唑的（R / S）构型由的E / Z构型确定。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.033