Methyl 2-acetamido-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate | 406681-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-acetamido-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 406681-40-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: KJLZOXIMSGCBRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-acetamido-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 C₇₆H₆₉N₇O₇P₂Rh⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、709.32 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 N-acetyl-(R,S)-2-methoxyphenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉低酰胺折叠剂的手性双膦配体：在不对称氢化中的应用。

  摘要：

  基于单手喹啉寡酰胺折叠剂设计和合成了一系列手性双膦配体。双膦配体可以以1：1的化学计量比与Rh（cod）2 BF 4配位，并将所得的手性Rh（I）催化剂用于α-脱氢氨基酸酯的不对称加氢中，其中出色的转化率和对映选择性水平很有希望实现了。

  DOI：

  10.1039/c9ob01649j
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 potassium acetate 、 乙酸酐 、 二乙胺 作用下， 生成 Methyl 2-acetamido-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉低酰胺折叠剂的手性双膦配体：在不对称氢化中的应用。

  摘要：

  基于单手喹啉寡酰胺折叠剂设计和合成了一系列手性双膦配体。双膦配体可以以1：1的化学计量比与Rh（cod）2 BF 4配位，并将所得的手性Rh（I）催化剂用于α-脱氢氨基酸酯的不对称加氢中，其中出色的转化率和对映选择性水平很有希望实现了。

  DOI：

  10.1039/c9ob01649j

文献信息

• Topology-Based Functionalization of Robust Chiral Zr-Based Metal–Organic Frameworks for Catalytic Enantioselective Hydrogenation
  作者：Hong Jiang、Wenqiang Zhang、Xing Kang、Ziping Cao、Xu Chen、Yan Liu、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.0c00637

  日期：——

  strong acidic and weak basic aqueous solutions. The two flu MOFs featuring the dihydroxyl groups of biphenol in open and large cages, after sequential post-synthetic modification with P(NMe2)3 and [Ir(COD)Cl]2, can be high efficient and recyclable heterogeneous catalysts for hydrogenation of α-dehydroamino acid esters with up to 98% ee, whereas the three ith MOFs featuring the dihydroxyl groups in small

  设计和开发具有高活性和选择性的坚固且多孔的负载型催化剂对于精细化学品和药物的生态友好合成非常重要，但非常具有挑战性。我们在此报告了具有不同拓扑结构的高度稳定的手性 Zr(IV) 基 MOF 的设计和合成，以支持 Ir 配合物并证明其依赖于网络结构的不对称催化性能。在调制合成和等网状扩展策略的指导下，五个具有flu或ith拓扑结构的手性Zr-MOFs由对映纯的1,1'-联苯酚衍生的四羧酸酯接头和Zr6、Zr9或Zr12簇构建而成。所得MOFs在沸水、强酸性和弱碱性水溶液中均表现出较高的化学稳定性。两种以双酚二羟基为特征的开放笼和大笼中的flu MOF，经过P(NMe2)3和[Ir(COD)Cl]2的连续后合成修饰，可以成为高效且可回收的α加氢多相催化剂具有高达 98% ee 的脱氢氨基酸酯，而在小笼中具有二羟基基团的第三个 MOF 不能与 P(NMe2)3 一起安装以支持 Ir 络合物。将 Ir-磷催化剂掺入
• Mechanistically Guided One Pot Synthesis of Phosphine‐Phosphite and Its Implication in Asymmetric Hydrogenation
  作者：Anirban Sen、Rohit Kumar、Swechchha Pandey、K. Vipin Raj、Pawan Kumar、Kumar Vanka、Samir H. Chikkali

  DOI：10.1002/ejoc.202101447

  日期：2022.1.17

  Synthesis of hybrid phosphorus ligands is a multistep, time-consuming exercise. This limitation has been addressed by meticulous understanding of the process of formation of hybrid ligands and a one pot synthesis of a phosphine-phosphite ligand (L1) is reported for the first time. L1 coordinates to Rh and catalyzes asymmetric hydrogenation of 15 substrates with a high TOF of 2289 and enantiomeric excess

  杂化磷配体的合成是一项多步骤、耗时的工作。通过对杂化配体形成过程的细致了解，这一限制得到了解决，并且首次报道了膦-亚磷酸酯配体 (L1) 的一锅合成。L1 与 Rh 配位并催化 15 种底物的不对称氢化，具有 2289 的高 TOF 和 92% 的对映体过量。
• Modular chiral dendritic monodentate phosphoramidite ligands for Rh(ii)-catalyzed asymmetric hydrogenation: unprecedented enhancement of enantioselectivity
  作者：Feng Zhang、Yong Li、Zhi-Wei Li、Yan-Mei He、Shou-Fei Zhu、Qing-Hua Fan、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/b815380a

  日期：——

  Modular chiral dendrimers with monodentate phosphoramidite ligands located at the core were synthesized and applied in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenations, afforded unprecedented enhancement of enantioselectivity.

  合成了位于核心的具有单齿亚磷酰胺配体的模块化手性树状大分子，并将其应用于Rh催化的不对称氢化中，提供了前所未有的对映选择性增强。
• 新型含吡啶基冠醚的手性双磷配体及其在不对称催化反应中的应用
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN105585593A

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开新型含吡啶基冠醚的手性双磷配体及其在不对称催化反应中的应用。手性双磷配体及其中间体含吡啶基冠醚的单磷配体的结构式分别为如下式(Ⅰ)、式(Ⅰ＇)。这些手性双磷配体的过渡金属配合物可用作不对称反应的催化剂，本发明的含吡啶基冠醚的手性双磷配体是一类新型可调控的手性配体，通过采用不同的碱金属离子、碱土金属离子、稀土金属离子、铵盐或有机胺盐等客体与配体上的冠醚络合，可实现对催化剂空间结构和电子性质的调控。这种与碱金属离子络合组装的含吡啶基冠醚手性双磷配体的过渡金属(Rh和Ir)配合物在催化氢化反应中表现出优异的催化活性和良好的立体选择性。
• A supramolecularly tunable chiral diphosphine ligand: application to Rh and Ir-catalyzed enantioselective hydrogenation
  作者：Xi-Chang Zhang、Yi-Hu Hu、Chuan-Fu Chen、Qiang Fang、Li-Yao Yang、Ying-Bo Lu、Lin-Jie Xie、Jing Wu、Shijun Li、Wenjun Fang

  DOI：10.1039/c6sc00589f

  日期：——

  A supramolecularly tunable chiral bisphosphine ligand bearing two pyridyl-containing crown ethers was synthesized and applied in Rh or Ir-catalyzed asymmetric hydrogenations in high yields with excellent ee values (90-99% ee).

  合成了带有两个含吡啶基的冠醚的超分子可调性手性双膦配体，并以优异的ee值（90-99％ee）以高收率应用于Rh或Ir催化的不对称氢化中。