N'-[(E)-1,3-diphenylallylidene]-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 20107-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N'-[(E)-1,3-diphenylallylidene]-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: benzylideneacetophenone tosylhydrazone；1.3-Diphenyl-propen-(1)-on-(3)-p-toluolsulfonylhydrazon；Benzalacetophenon-p-toluolsulfonylhydrazon
• CAS: 20107-08-8
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 376.479
• InChiKey: HXNGKNHTSAKUIB-UVHKNVMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[(E)-1,3-diphenylallylidene]-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到反式-查耳酮
  参考文献：
  名称：

  DDQ 作为氧化裂解甲苯磺酰腙和肟的多功能试剂

  摘要：

  首次发现 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 是一种非常有效的氧化试剂，可用于选择性裂解甲苯磺酰腙和羰基化合物的肟。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.430
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1,3-diphenylpropene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N'-[(E)-1,3-diphenylallylidene]-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过多个分子间/分子内C–H胺化反应由1,3-二芳基丙烯和肼进行的无金属合成吡唑

  摘要：

  描述了通过多个分子间/分子间CH键胺从1,3-二芳基丙烯和肼中容易并无金属地获得吡唑的方法。在中性和温和的2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）氧化条件下，合成了各种二取代的吡唑，产率中等至优异。该方法为吡唑的构建，特别是用于药物发现的吡唑，提供了适当的，逐步的经济策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700196

文献信息

• Metal-free and highly regioselective synthesis of N-heteroaryl substituted pyrazoles from α,β-unsaturated N-tosylhydrazones and heteroaryl chlorides
  作者：Lin Zeng、Xiao-Qiang Guo、Zai-Jun Yang、Ya Gan、Lian-Mei Chen、Tai-Ran Kang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.034

  日期：2019.8

  β-unsaturated N-tosylhydrazones with N-heteroaryl chlorides was developed for the synthesis of N-heteroaryl pyrazole derivatives. This one-pot reaction provided bi(heteroaryl) derivatives in good to excellent yields and with excellent regioselectivity. The procedure is operationally simple and applicable to large-scale synthesis.

  级联环化/亲核芳香取代（S Ñ AR）α的反应，β不饱和Ñ与-tosylhydrazones ñ -杂芳基氯化物被用于合成开发Ñ -杂芳基吡唑衍生物。该一锅法反应以良好的至优异的产率和优异的区域选择性提供了双（杂芳基）衍生物。该程序操作简单，适用于大规模合成。
• New “Green” Approaches to the Synthesis of Pyrazole Derivatives
  作者：Anna Corradi、Cristina Leonelli、Antonino Rizzuti、Roberto Rosa、Paolo Veronesi、Romano Grandi、Sara Baldassari、Carla Villa

  DOI：10.3390/12071482

  日期：——

  A novel approach to the synthesis of pyrazole derivatives from tosylhydrazones of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds possessing a beta-hydrogen is proposed, exploiting microwave (MW) activation coupled with solvent free reaction conditions. The cycloaddition was studied on three ketones (trans-4-phenyl-3-buten-2-one, beta-ionone and trans-chalcone). The corresponding 3,5-disubstituted-1H-pyrazoles

  提出了一种从具有 β-氢的 α，β-不饱和羰基化合物的甲苯磺酰腙合成吡唑衍生物的新方法，利用微波 (MW) 活化和无溶剂反应条件。研究了三种酮（反式-4-苯基-3-丁烯-2-酮、β-紫罗兰酮和反式查尔酮）的环加成反应。相应的 3,5-二取代-1H-吡唑以高产率和短反应时间获得。为了简化和指出该方法的绿色化学特征，在相同的催化条件下实现了进一步改进，通过原位生成的甲苯磺酰腙直接从它们的羰基前体开始合成这些杂环化合物。为了进行详尽的研究，还测量了固体反应混合物的介电特性，以获得用于实验工作的单模 MW 腔中加热行为的数值模拟的输入数据。为了提供一种有效的方法和工具来衡量环境影响，我们对所提出的合成路线与经典合成路线进行了比较研究。
• Duerr,H., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 369 - 379
  作者：Duerr,H.

  DOI：——

  日期：——