8-methyl-quinoline-2-carboxylic acid | 65714-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-quinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 8-Methyl-chinolin-2-carbonsaeure；8-Methyl-chinaldinsaeure；8-Methylquinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 65714-27-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD18448367
• 分子量: 187.198
• InChiKey: NVWDRVVQHUVVER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-quinoline-2-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 生成 8-methyl-quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kindler, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2799

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,8-二甲基喹啉 在 双氧水 、 silica gel 、 molybdenum(VI) oxide 作用下， 生成 8-methyl-quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Mathes; Sauermilch, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1179,1183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification and use of protease inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0652009A1

  公开（公告）日：1995-05-10

  β-amyloid peptide (βAF) production in cell culture and in vivo is inhibited by administering aspartyl protease inhibitors, particularly inhibitors of proteases of cathepsin D. Useful aspartyl protease inhibitors can be selected in a two-step assay, where test compounds are first screened for aspartyl protease inhibition activity in vitro in noncellular assays. Those test compounds which are found to display protease inhibition activity are then tested in cellular assays for βAP production inhibition. Those test compounds which are capable of inhibiting intracellular β-amyloid production may be incorporated in pharmaceutical compositions.

  β-淀粉样蛋白（βAF）在细胞培养和体内的产生受到阻断，通过给予天冬氨酸蛋白酶抑制剂，特别是半胱氨酸蛋白酶D的抑制剂。有用的天冬氨酸蛋白酶抑制剂可以在两步法测定中选择，其中首先在非细胞试验中筛选测试化合物是否具有体外天冬氨酸蛋白酶抑制活性。那些被发现具有蛋白酶抑制活性的测试化合物随后在细胞试验中进行βAP产生抑制的测试。那些能够抑制细胞内β-淀粉样蛋白产生的测试化合物可以被纳入药物组合物中。
• One-pot synthesis of heteroaromatic acetals via selectfluor-mediated tandem reaction of methyl quinoline-2-carboxylate and methanol
  作者：Wengui Wang、Zhenqiang Chen、Yingying Zhang、Wei Zeng、Shoufeng Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132607

  日期：2022.1

  report a mild Ag-catalyzed domino acetalization reaction using quinoline-2-carboxylates, which were substructures in a number of natural products. Methanol was directly utilized as the source of the acetal part. The main features of the domino reaction include the Minisci reaction, oxidation, and acetalization. Hydrogen fluoride generated in-situ participates in the Minisci reaction, and no external acids

  在这里，我们报告了使用 quinoline-2-carboxylates 的温和 Ag 催化的多米诺缩醛化反应，它是许多天然产物的亚结构。甲醇直接用作缩醛部分的来源。多米诺骨牌反应的主要特征包括 Minisci 反应、氧化和缩醛化。原位产生的氟化氢参与Minisci反应，无需外加酸。这种多米诺骨牌反应为在温和条件下使用甲醇生成杂芳族缩醛提供了一种简单而通用的途径，具有良好的官能团耐受性。
• Palladation behaviour of 8-methyl-, 8-ethyl-, and 8-isopropyl-quinolines and some of their 2-substituted derivatives
  作者：Antony J. Deeming、Ian P. Rothwell

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82943-5

  日期：1981.1

  CH2OH or CO2H. The products are characterised spectroscopically and there is a discussion of the dynamic 1H NMR behaviour of the cis and trans isomers of [Pd(OAc)(CH2C9H6N]2 formed from 8-methylquinoline. Evidence is presented that the cyclopalladation reaction takes place for a three-coordinate palladium(II) intermediate with the reacting hydrocarbon group entering the vacated fourth coordination site

  8-甲基喹啉和8-乙基喹啉通过在8位取代基处的C H键断裂，使乙酸钯与钯发生环钯反应，但8-异丙基喹啉却没有。描述了在这些喹啉中引入2-取代基（Me，Br，CHO，CH 3 NMe，CH 2 OH，CO 2 H）对环金属化的影响。前三个取代基完全阻止环钯反应，而当2个取代基为CHNMe，CH 2 OH或CO 2 H时，在8个取代基处的金属化反应平稳进行。产物的光谱特征和动态1 H NMR的讨论[Pd（OAc）（CH 2 C 9）的顺式和反式异构体的化学行为由8-甲基喹啉形成的H 6 N] 2。证据表明，三配位钯（II）中间体发生环钯反应，反应的烃基进入空出的第四配位点。
• BIFUNCTIONAL CHELATING AGENTS
  申请人：ADAM Mike

  公开号：US20110313130A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  A bifunctional chelating agent of the formula (I): wherein the variables R 1 , R 1′ , Q 1 , Q 2 and M are as defined in the description of the present application. Also described is a complex of the above chelating agent to an ion of a stable or radioactive metal; a conjugate of the complex covalently attached to a biological carrier; and a pharmaceutical composition containing the conjugate.

  一种具有以下式子（I）的双功能螯合剂： 其中变量R1、R1'、Q1、Q2和M如本申请说明书所定义。本文还描述了上述螯合剂与稳定或放射性金属离子形成的配合物；与生物载体共价结合的复合物；以及含有该复合物的制药组合物。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR JAMM PROTEIN INHIBITION
  申请人：Cleave Biosciences, Inc.

  公开号：US20140235548A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with or mediated by JAMM proteins are disclosed. The compounds and compositions inhibit the enzymatic activity of a JAMM domain, including the JAMM domain of the CSN5 subunit of the COP9-signalsome (CSN), the JAMM domain of the Rpn11/Poh1/Psmd14 subunit of the 26S proteasome, the JAMM domain of AMSH, the JAMM domain of AMSH-LP, the JAMM domain of BRCC36, among other JAMM domains.

  本文介绍了化合物、药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与JAMM蛋白相关或介导的疾病或障碍的方法。这些化合物和组合物抑制JAMM域的酶活性，包括COP9信号体（CSN）的CSN5亚基的JAMM域、26S蛋白酶的Rpn11/Poh1/Psmd14亚基的JAMM域、AMSH的JAMM域、AMSH-LP的JAMM域、BRCC36的JAMM域等其他JAMM域。