1,3-dihydro-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethylidene]indol-2(1H)-one | 98711-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydro-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethylidene]indol-2(1H)-one
• 英文别名: 1,3-dihydro-3-<2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethylidene>-2H-indol-2-one；(Z)-3-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one；3-(4-Fluorophenacylidene)indoline-2-one；(3Z)-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 98711-39-8
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO₂
• 分子量: 267.259
• InChiKey: DLUFVMJZPFKJCP-LCYFTJDESA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  485.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethylidene]indol-2(1H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2',4'-dihydro-5'-(4-fluorophenyl)spiro<3H-indol-3,3'-<3H>pyrazol>-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Krishna C; Dandia, Anshu; Bhagat, Sunita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 2, p. 98 - 104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-one 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,3-dihydro-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethylidene]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于查尔酮的氮杂咔啉类似物作为新型抗微管蛋白药物：设计，合成，生物学评估和分子建模研究

  摘要：

  本研究涉及作为约束查尔酮类似物的一系列3-芳基-9-乙酰基-哒嗪并[3,4-b]吲哚的设计。提出了用于目标化合物合成的逆合成途径。评价所有合成的化合物对THP-1，COLO-205，HCT-116和A-549人癌细胞系的体外细胞毒性。结果表明2a，3a，5a和6a具有明显的细胞毒性潜力，IC 50值范围为1.13至5.76μM。结构活性关系表明，环A和环B的性质都会影响其活性。发现苯环上的甲氧基（环A）和未取代的苯环上的取代（环B）是优选的结构特征。进一步测试了最有效的化合物2a对微管蛋白的抑制作用。发现化合物2a显着抑制微管蛋白聚合（针对THP-1的IC 50值为– 2.41μM）。如免疫荧光技术所证明，化合物2a还引起微管装配的破坏。2a具有明显的细胞毒性和微管蛋白抑制作用通过分子模型研究合理化。最有效的结构停靠在秋水仙碱结合位点（PDB ID-1SA0），并发现它通过各种疏水和氢键相互作用在空腔中稳定。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.005

文献信息

• Identification and validation of selective deubiquitinase inhibitors
  作者：Anthony C. Varca、Dominick Casalena、Wai Cheung Chan、Bin Hu、Robert S. Magin、Rebekka M. Roberts、Xiaoxi Liu、He Zhu、Hyuk-Soo Seo、Sirano Dhe-Paganon、Jarrod A. Marto、Douglas Auld、Sara J. Buhrlage

  DOI：10.1016/j.chembiol.2021.05.012

  日期：2021.12

  ubiquitin precursors. Despite growing interest in DUB biological function and potential as therapeutic targets, few selective small-molecule inhibitors and no approved drugs currently exist. To identify chemical scaffolds targeting specific DUBs and establish a broader framework for future inhibitor development across the gene family, we performed high-throughput screening of a chemically diverse small-molecule

  去泛素化酶 (DUB) 是一类异肽酶，通过从蛋白质底物和泛素前体催化裂解泛素来调节泛素动力学。尽管人们对 DUB 的生物学功能和作为治疗靶点的潜力越来越感兴趣，但目前几乎没有选择性小分子抑制剂，也没有批准的药物。为了识别针对特定 DUB 的化学支架并为未来跨基因家族的抑制剂开发建立更广泛的框架，我们针对八种不同的 DUB 对化学多样化的小分子文库进行了高通量筛选，跨越三个充分表征的 DUB 家族。有希望的命中化合物在一系列反筛选和正交试验中得到验证，并进一步评估了扩展 DUB 面板的选择性。通过这些努力，
• Facile One Pot Microwave Induced Solvent-Free Synthesis and Antifungal, Antitubercular Screening of Spiro [1,5]-Benzothiazepin-2,3'[3'H]indol-2[1'H]-ones
  作者：Anshu Dandia、Meha Sati、Kapil Arya、Rekha Sharma、André Loupy

  DOI：10.1248/cpb.51.1137

  日期：——

  Microwave activation coupled with dry media technique as a green chemistry procedure has been applied to synthesis of a series of some new title compounds. They have been obtained by the reaction of in situ synthesized 1,3-dihydro-3-[2-(phenyl/4-fluorophenyl)-2-oxoethylidene)-indol-2(1H)-one (4a, b) with substituted aminobenzenethiols (5a-d). The key intermediates 4a, b were also prepared in one step

  微波活化结合干介质技术作为绿色化学方法已应用于合成一系列新的标题化合物。它们是通过原位合成的1,3-二氢-3- [2-（苯基/ 4-氟苯基）-2-氧代亚乙基）-吲哚-2（1H）-一（4a，b）与取代基反应制得的氨基苯硫醇（5a-d）。关键中间体4a，b也通过这种改进的技术通过一步制备，即使靛红与取代的苯乙酮（2a，b）反应。与常规方法相比，在微波辐射下获得的结果证明了该方法的多功能性。还筛选了标题化合物7a-e的抗真菌和抗结核活性，其中7a和7e显示了对链格孢和尖孢镰刀菌生长的最大抑制作用，而7b，c，
• Hydroazidation of phenacylideneoxindoles: Synthesis of 3-substituted 3-azido-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones via anti-electron addition
  作者：Ailipire Aisikaer、Jing Ma、Jiajia Li、Xiaojuan Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154447

  日期：2023.3

  synthetic strategy of 3-substituted 3-azido-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones was realized through hydroazidation of phenacylideneoxindoles with azidotrimethylsilane under mild conditions. In the presence of tetrabutylammonium fluoride, the reaction proceeds by the anti-electron addition of N3. This azidation method of phenacylideneoxindoles is valuable in pharmaceutical synthesis and chemical biology studies

  3-取代的 3-叠氮基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮的简单合成策略是通过在温和条件下用叠氮基三甲基硅烷对苯亚基氧吲哚进行氢化反应实现的。在四丁基氟化铵存在下，反应通过N 3的反电子加成进行。由于反应条件温和，产物纯化简单，不受任何过渡金属残留物的污染，这种亚苯基氧吲哚的叠氮化法在药物合成和化学生物学研究中具有重要价值。
• Chemoselective synthesis of 3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4(5H)-one derivatives from 3-phenacylideneoxindoles and substituted tosylmethyl isocyanide (TosMIC)
  作者：Rong Wang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.084

  日期：2013.12

  A simple and convenient synthetic approach to access of 3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4(5H)-one derivatives by the reaction of (Z)-3-(2-oxo-2-ethylidene)indolin-2-one derivatives 1 with functionalized TosMICs under basic conditions has been reported. The desired products were obtained in good to excellent yields (82-94%). The easy accessibility of the starting materials, simple and mild reaction conditions, short reaction time, and good to excellent chemical yields make this methodology highly efficient. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JOSHI, KRISHNA C.;DANDIA, ANSHU;BHAGAT, SUNITA, J. INDIAN CHEM. SOC., 67,(1990) N, C. 753-756
  作者：JOSHI, KRISHNA C.、DANDIA, ANSHU、BHAGAT, SUNITA

  DOI：——

  日期：——