4,7-dibromo-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indole | 604788-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,7-dibromo-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-[(4,7-Dibromoindol-1-yl)methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 604788-34-3
• 化学式: C₁₄H₁₉Br₂NOSi
• 分子量: 405.204
• InChiKey: KSKGYYGRCOQVLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dibromo-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indole 在 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 4-溴-1H-吲哚-7-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  将咔唑基于羧酰胺的布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）可逆抑制剂转化为咔唑，四氢咔唑和新的2,3-二甲基吲哚系列中的有效，选择性不可逆抑制剂

  摘要：

  适当放置的亲电基团的引入将基于咔唑-1-甲酰胺和四氢咔唑-1-甲酰胺的一系列可逆BTK抑制剂转化为有效的不可逆抑制剂。从这些化合物的核心上除去一个环，提供了一系列有效的不可逆的2,3-二甲基吲哚-7-羧酰胺，具有优异的效能和改进的选择性，并具有降低亲脂性和分子量的其他优点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.07.041
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,7-dibromo-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  将咔唑基于羧酰胺的布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）可逆抑制剂转化为咔唑，四氢咔唑和新的2,3-二甲基吲哚系列中的有效，选择性不可逆抑制剂

  摘要：

  适当放置的亲电基团的引入将基于咔唑-1-甲酰胺和四氢咔唑-1-甲酰胺的一系列可逆BTK抑制剂转化为有效的不可逆抑制剂。从这些化合物的核心上除去一个环，提供了一系列有效的不可逆的2,3-二甲基吲哚-7-羧酰胺，具有优异的效能和改进的选择性，并具有降低亲脂性和分子量的其他优点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.07.041

文献信息

• [EN] 2-SULFONYLAMINO-4-HETEROARYL BUTYRAMIDE ANTAGONISTS OF CCR10<br/>[FR] ANTAGONISTES DE 2-SULFONYLAMINO-4-HÉTÉROARYL BUTYRAMIDE DE CCR10
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009126675A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  This invention relates to a compound of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R1, R2, R4. Ar and Het are as defined herein. The invention also relates to methods of using the compound of formula (I) to treat a diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of CCR10.

  本发明涉及一种具有式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R4、Ar和Het如本文中所定义。该发明还涉及使用式（I）的化合物治疗通过CCR10活性介导或维持的疾病和紊乱的方法。
• Synthesis of substituted indoles via a highly selective 7-lithiation of 4,7-dibromoindoles and the effect of indole-nitrogen on regioselectivity
  作者：Lianhai Li、Andrew Martins

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01482-5

  日期：2003.8

  We have developed an efficient synthetic pathway to rapidly access 4-bromoindoles, 4-substituted indoles, 4-bromo-7-substituted indoles, and 4,7-disubstituted indoles using a highly selective lithiation at the 7-position of 1-alkyl-4,7-dibromoindoles when treated with t-BuLi in ether. Based upon the selectivity obtained with 5,7-dibromoindoles in our previous study and with 4,7-dibromoindoles in the current study, we conclude that the alkylated indole nitrogen plays an important role in controlling selectivity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Conversion of carbazole carboxamide based reversible inhibitors of Bruton’s tyrosine kinase (BTK) into potent, selective irreversible inhibitors in the carbazole, tetrahydrocarbazole, and a new 2,3-dimethylindole series
  作者：Qingjie Liu、Douglas G. Batt、Charu Chaudhry、Jonathan S. Lippy、Mark A. Pattoli、Neha Surti、Songmei Xu、Percy H. Carter、James R. Burke、Joseph A. Tino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.041

  日期：2018.10

  Incorporation of a suitably-placed electrophilic group transformed a series of reversible BTK inhibitors based on carbazole-1-carboxamide and tetrahydrocarbazole-1-carboxamide into potent, irreversible inhibitors. Removal of one ring from the core of these compounds provided a potent irreversible series of 2,3-dimethylindole-7-carboxamides having excellent potency and improved selectivity, with the

  适当放置的亲电基团的引入将基于咔唑-1-甲酰胺和四氢咔唑-1-甲酰胺的一系列可逆BTK抑制剂转化为有效的不可逆抑制剂。从这些化合物的核心上除去一个环，提供了一系列有效的不可逆的2,3-二甲基吲哚-7-羧酰胺，具有优异的效能和改进的选择性，并具有降低亲脂性和分子量的其他优点。