4,6-bis(3-hydroxyphenoxy)pyrimidine | 1142360-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-bis(3-hydroxyphenoxy)pyrimidine
• 英文别名: 3-[6-(3-Hydroxyphenoxy)pyrimidin-4-yl]oxyphenol
• CAS: 1142360-46-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 296.282
• InChiKey: NDYLGJGTKZTAHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206.4-206.8 °C
• 沸点：
  517.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis(3-hydroxyphenoxy)pyrimidine 、 1,3-bis(6-chloro-2-methylpyrimidin-4-yloxy)benzene 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以49%的产率得到4,6,16,18,28,30-hexaaza-5,17-bis(methylsulfanyl)-11-methyl-2,8,14,20,26,32-hexaoxacalix[6]arene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Fragment Coupling Approaches toward Large Oxacalix[n]arenes (n = 6, 8)

  摘要：

  The first rational, stepwise synthesis of enlarged oxacalix[n]arenes (n > 4) is described. Variously substituted oxacalix[3]arene[3]pyrimidines were prepared rather selectively by a straightforward [3 + 3] fragment coupling approach after a thorough search for the optimum nucleophilic aromatic substitution conditions. Similar procedures also allowed facile synthesis of unsymmetrical oxacalix[4]- and oxacalix[8]arenes.

  DOI：

  10.1021/ol900116h
• 作为产物：
  描述：

  4,6-bis(3-methoxyphenoxy)pyrimidine 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到4,6-bis(3-hydroxyphenoxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Fragment Coupling Approaches toward Large Oxacalix[n]arenes (n = 6, 8)

  摘要：

  The first rational, stepwise synthesis of enlarged oxacalix[n]arenes (n > 4) is described. Variously substituted oxacalix[3]arene[3]pyrimidines were prepared rather selectively by a straightforward [3 + 3] fragment coupling approach after a thorough search for the optimum nucleophilic aromatic substitution conditions. Similar procedures also allowed facile synthesis of unsymmetrical oxacalix[4]- and oxacalix[8]arenes.

  DOI：

  10.1021/ol900116h