(4-methoxyphenyl)-[3-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)phenyl]iodonium trifluoroacetate | 1390672-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)-[3-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)phenyl]iodonium trifluoroacetate
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)-[3-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenyl]iodanium;2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1390672-61-3
• 化学式: C₂F₃O₂*C₁₅H₁₁F₃IN₂O
• 分子量: 532.181
• InChiKey: IJTHXSSOUBEYJZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)-[3-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)phenyl]iodonium trifluoroacetate 在 超重氢 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-methyl-5-propyl-5-[3-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)phenyl]pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  烯丙基间三氟甲基二氮丙啶甲氧巴比妥：一种异常有效的对映选择性和光反应性巴比妥酸盐全身麻醉剂

  摘要：

  我们合成了 5-allyl-1-methyl-5-( m -trifluoromethyl-diazirynylphenyl)barbituric acid ( 14 )，一种含有三氟甲基二氮丙啶的通用麻醉剂甲氧巴比妥衍生物，通过手性色谱法将外消旋混合物分离成对映体，并确定了构型通过 X 射线晶体学将 (+)-对映异构体作为S。此外，我们还获得了具有高特异性放射性的3 H 标记配体。R -(-)- 14比临床使用的最有效的巴比妥类药物硫喷妥钠强一个数量级，其全身麻醉剂 EC 50接近丙泊酚和依托咪酯，而S -(+)- 14效力低 10 倍。此外，在接近其麻醉效力的浓度下，R -(-)- 14既能增强 GABA 诱导的电流，又能增加对人 α1β2/3γ2L GABA A受体中激动剂 muscimol的亲和力。最后，发现R -(-)- 14是一种非常有效的光标记试剂，可并入人 α1β3 GABA

  DOI：

  10.1021/jm300631e
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(3-iodophenyl)ethan-1-one 在 吡啶 、 potassium peroxymonosulfate 、 盐酸羟胺 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)-[3-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)phenyl]iodonium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基间三氟甲基二氮丙啶甲氧巴比妥：一种异常有效的对映选择性和光反应性巴比妥酸盐全身麻醉剂

  摘要：

  我们合成了 5-allyl-1-methyl-5-( m -trifluoromethyl-diazirynylphenyl)barbituric acid ( 14 )，一种含有三氟甲基二氮丙啶的通用麻醉剂甲氧巴比妥衍生物，通过手性色谱法将外消旋混合物分离成对映体，并确定了构型通过 X 射线晶体学将 (+)-对映异构体作为S。此外，我们还获得了具有高特异性放射性的3 H 标记配体。R -(-)- 14比临床使用的最有效的巴比妥类药物硫喷妥钠强一个数量级，其全身麻醉剂 EC 50接近丙泊酚和依托咪酯，而S -(+)- 14效力低 10 倍。此外，在接近其麻醉效力的浓度下，R -(-)- 14既能增强 GABA 诱导的电流，又能增加对人 α1β2/3γ2L GABA A受体中激动剂 muscimol的亲和力。最后，发现R -(-)- 14是一种非常有效的光标记试剂，可并入人 α1β3 GABA

  DOI：

  10.1021/jm300631e