ethyl [1-(N-pivaloylamino)ethyl]ethylphosphinate | 1439361-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl [1-(N-pivaloylamino)ethyl]ethylphosphinate
• CAS: 1439361-28-0
• 化学式: C₁₁H₂₄NO₃P
• 分子量: 249.29
• InChiKey: DIMLDTDOANJYEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-pivaloylalanine 在 甲基三苯基碘化膦 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl [1-(N-pivaloylamino)ethyl]ethylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  1-(N-酰基氨基)烷基三苯基鏻盐的酰胺烷基化性质

  摘要：

  摘要 容易获得的 1-(N-酰基氨基) 烷基三苯基鏻盐在 (i-Pr)2EtN 存在下与氮、硫、磷和氧亲核试剂顺利反应，得到预期的 α-酰胺烷基化产物，通常产率良好或非常好。丙二酸二烷基酯或乙酰乙酸酯的 α-酰胺烷基化需要使用更强的碱 (DBU)，并在微波辐射的影响下获得最佳结果。在 (i-Pr)2EtN 存在下，在微波反应器中成功地进行了烯胺的 α-酰胺烷基化。1-(N-酰基氨基)烷基三苯基鏻盐可被认为是一种新型、方便、有效的α-酰胺烷基化试剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.744014

文献信息

• Comparative Studies on the Amidoalkylating Properties of <i>N</i>-(1-Methoxyalkyl)Amides and 1-(<i>N</i>-Acylamino)Alkyltriphenylphosphonium Salts in the Michaelis–Arbuzov-Like Reaction: A New One-Pot Transformation of <i>N</i>-(1-Methoxyalkyl)Amides into Phosphonic or Phosphinic Analogs of <i>N</i>-Acyl-α-Amino Acids
  作者：Jakub Adamek、Agnieszka Październiok-Holewa、Katarzyna Zielińska、Roman Mazurkiewicz

  DOI：10.1080/10426507.2012.729237

  日期：2013.7.1

  Abstract It was demonstrated that N-(1-methoxyalkyl)amides do not react with trimethyl phosphite under neutral or basic conditions. The treatment of N-(1-methoxyalkyl)amides with trialkyl phosphites or dialkyl phosphonites, triphenylphosphonium tetrafluoroborate, and Hünig's base caused immediate formation of the corresponding 1-(N-acylamino)-alkyltriphenylphosphonium tetrafluoroborates, followed by

  摘要 研究表明，N-(1-甲氧基烷基)酰胺在中性或碱性条件下不与亚磷酸三甲酯反应。用亚磷酸三烷基酯或亚磷酸二烷基酯、四氟硼酸三苯基鏻和 Hünig's 碱处理 N-(1-甲氧基烷基)酰胺导致相应的 1-(N-酰基氨基)-烷基三苯基鏻四氟硼酸盐立即形成，随后是缓慢的 Michaelis-Arbuzov 样鏻盐与亚磷酸酯或亚膦酸酯反应生成 α-(N-酰基氨基)-烷烃膦酸酯或 α-(N-酰基氨基)烷烃次膦酸酯。假设 N-(1-烷氧基烷基)酰胺、三苯基四氟硼酸盐、1-(N-酰基氨基)烷基三苯基-盐、N-酰基亚胺和N-酰基胺盐之间达到平衡，讨论了所考虑的转化的合理机制。