N-[2,3,4,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranosyl]succinimide | 349580-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[2,3,4,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranosyl]succinimide
• 英文别名: TBDMS(-2)[TBDMS(-3)][TBDMS(-4)][TBDMS(-6)]Glc(a)-Su；1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-yl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 349580-89-8
• 化学式: C₃₄H₇₁NO₇Si₄
• 分子量: 718.282
• InChiKey: RMIALLICXRQNDG-RVARMHLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.05
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2,3,4,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranosyl]succinimide 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到(1S,6S,7R,8S,9S,10R)-8,9,10-Tri(tert-butyldimethylsiloxy)-7-tert-butyldimethylsiloxymethyl-6-hydroxy-11-oxa-2-azatricyclo[5.3.1.0^2,6]undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective photochemical transformations of hexopyranosyl imides to highly functionalised heterocycles

  摘要：

  O 型保护糖基胺与琥珀酸酐反应，随后进行酰化，可得到葡萄糖构型和甘露构型 N-糖基琥珀酰亚胺的两种异构体。用波长为 254 纳米的紫外线照射后，激发的羰基官能团分别萃取出 H-2 和 H-5。由此产生的 1,4- 和 1,5- 二环化合物通过立体选择性重组，分别得到环化的氮杂环丁醇和氮杂环戊醇衍生物。由于具有紧张的四元环，氮杂环丁醇衍生物通过氮杂环反醛醇加成法破碎，得到六吡喃糖基通道化氮杂环双酮系统。

  DOI：

  10.1039/b010020j
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucopyranosyl amine 在 吡啶 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 N-[2,3,4,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranosyl]succinimide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective photochemical transformations of hexopyranosyl imides to highly functionalised heterocycles

  摘要：

  O 型保护糖基胺与琥珀酸酐反应，随后进行酰化，可得到葡萄糖构型和甘露构型 N-糖基琥珀酰亚胺的两种异构体。用波长为 254 纳米的紫外线照射后，激发的羰基官能团分别萃取出 H-2 和 H-5。由此产生的 1,4- 和 1,5- 二环化合物通过立体选择性重组，分别得到环化的氮杂环丁醇和氮杂环戊醇衍生物。由于具有紧张的四元环，氮杂环丁醇衍生物通过氮杂环反醛醇加成法破碎，得到六吡喃糖基通道化氮杂环双酮系统。

  DOI：

  10.1039/b010020j