2-[2-(2-ethoxyphenyl)vinyl]-8-quinolinol | 864833-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2-ethoxyphenyl)vinyl]-8-quinolinol
• 英文别名: 2-[2-(2-ethoxyphenyl)vinyl]quinolin-8-ol；2-[2-(2-Ethoxyphenyl)ethenyl]quinolin-8-ol
• CAS: 864833-66-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: BONVWXPNSHCTIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-ethoxyphenyl)vinyl]quinolin-8-yl acetate 在 吡啶 、 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-[2-(2-ethoxyphenyl)vinyl]-8-quinolinol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and In Vitro Activity of Anticancer Styrylquinolines. The p53 Independent Mechanism of Action

  摘要：

  一组苯乙烯基喹啉被合成并测试其抗增殖活性。抗增殖活性对人类结肠癌细胞系进行评估，这些细胞系正常表达p53蛋白（HCT116 p53+/+）以及带有失活TP53基因的突变体（HCT116 p53-/-），同时还对GM 07492正常人类成纤维细胞系进行评估。一项SAR研究揭示了氯和羟基作为苯乙烯部分取代基的重要性。测试中的几个化合物被发现具有显著的抗增殖活性，其活性与或优于多柔比星，并且在p53缺失细胞中活性更强于野生型细胞。细胞定位测试和半胱天冬酶活性测定表明其作用机制通过线粒体途径以非p53依赖的方式诱导细胞凋亡。苯乙烯基喹啉化合物的活性可能与其DNA插层能力有关。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0142678

文献信息

• Contribution to investigation of antimicrobial activity of styrylquinolines
  作者：Wioleta Cieslik、Robert Musiol、Jacek E. Nycz、Josef Jampilek、Marcela Vejsova、Mariusz Wolff、Barbara Machura、Jaroslaw Polanski

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.027

  日期：2012.12

  Series of new ring-substituted styrylquinolines and two oxorhenium complexes were prepared and characterized. The compounds were analyzed using RP-HPLC to determine lipophilicity. Primary in vitro screening of the synthesized compounds was performed against fungal and bacterial strains. Some compounds were active against bacteria at micromolar level and against fungi at submicromolar level. Compounds 5,7-dichloro-2-[2-(2-ethoxyphenyl)vinyl]quinolin-8-ol expressed excellent antifungal activity comparable with or higher than the standard fluconazole as well as antibacterial activity against Staphylococcus strains comparable with or higher than the standards bacitracin, penicillin and ciprofloxacin. The structure-activity relationships are discussed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.