1,3-dimethoxy-9H-fluoren-9-one | 83777-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 1,3-Dimethoxyfluoren-9-one
• CAS: 83777-24-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: NSLNBQIBEDVBLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-9H-fluoren-9-one 在 水 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到1,3-Dihydroxyfluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Dihydroxyfluorenones via in Situ Pd(0)-Catalyzed Cross-Coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2113
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯硼酸 在 叔丁基过氧化氢 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,3-dimethoxy-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过无金属 TBHP 促进的 2-（氨基甲基）联苯氧化环化合成高度取代的芴酮。在诺比隆全合成中的应用

  摘要：

  通过不含金属和添加剂的 TBHP 促进的易于获得的N-甲基-2-(氨甲基)联苯和 2-(氨甲基)联苯的交叉脱氢偶联 (CDC)，可以轻松制备高度取代的芴酮，收率基本上相当到良好。该方法与多种官能团（甲氧基、氰基、硝基、氯以及苯酚的 SEM 和 TBS 保护基团）兼容，并进一步用于天然产物诺比隆的首次全合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.181

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Deoxygenative Intramolecular Acylation of Biarylcarboxylic Acids: Access to Fluorenones
  作者：Rehanguli Ruzi、Muliang Zhang、Keyume Ablajan、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02197

  日期：2017.12.1

  various biarylcarboxylic acids via photoredox catalysis. Attractive features of this process include generation of acyl radical, which quickly underdone intramolecular radical cyclization. This method marks the first photocatalytic intramolecular acyl radical coupling for constructing carbon–carbon bond, which further synthesizes the valuable fluorenone products with mild conditions, good yields, and

  已经报道了通过光氧化还原催化通过使用各种联芳基羧酸来合成芴酮的有效的脱氧自由基环化反应。该方法的吸引人的特征包括酰基基团的产生，其迅速完成了分子内基团的环化。该方法标志着首次用于构建碳-碳键的光催化分子内酰基自由基偶联，该偶联进一步合成了温和的条件，良好的收率和良好的官能团相容性的有价值的芴酮产品。
• Intramolecular Friedel–Crafts Acylation Reaction Promoted by 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol
  作者：Hashim F. Motiwala、Rakesh H. Vekariya、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02851

  日期：2015.11.6

  Simple dissolution of an arylalkyl acid chloride in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol promotes an intramolecular Friedel–Crafts acylation without additional catalysts or reagents. This reaction is operationally trivial in both execution and product isolation (only requiring concentration followed by purification) and accommodates a broad range of substrates. Preliminary studies that bear upon potential

  芳基烷基酰氯在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中的简单溶解可促进分子内Friedel-Crafts酰化反应，而无需其他催化剂或试剂。该反应在操作和产物分离上都操作上很简单（只需要浓缩后再纯化），并适用于各种各样的底物。据报道涉及潜在反应机理的初步研究。
• Direct Deoxygenative Intramolecular Acylation of Biarylcarboxylic Acids
  作者：Chengjian Zhu、Jin Xie、Yantao Li、Wentao Xu

  DOI：10.1055/s-0040-1707246

  日期：2021.3

  A photocatalyzed intramolecular cyclization is developed for the synthesis of fluorenones. In this photoredox reaction, triphenylphosphine is used as an inexpensive and effective deoxygenative reagent for biarylcarboxylic acids to give acyl radicals, which quickly undergo intramolecular radical cyclization. Reactions in the presence of air and continuous flow photoredox technology demonstrate the generality

  开发了一种用于合成芴酮的光催化分子内环化。在该光氧化还原反应中，三苯基膦被用作联芳羧酸的廉价且有效的脱氧试剂，以产生酰基自由基，该自由基迅速进行分子内自由基环化。在空气和连续流光氧化还原技术存在下的反应证明了该过程的通用性和实用性。
• Studies on ketene and its derivatives. CX. Synthesis of 1,3-dimethoxyfluoren-9-ones.
  作者：JUN NAKANO、NOBUYA KATAGIRI、TETSUZO KATO

  DOI：10.1248/cpb.30.2590

  日期：——

  The synthesis of 1, 3-dimethoxyfluoren-9-ones (7a-f) from ethyl 2-aryl-4, 6-dihydroxybenzoates (4a-d), prepared by the reaction of diketene with ethyl 3-aryl-3-oxopropionates (3a-d), is described. Reaction of diketene with 3a-d in the presence of sodium hydride in tetrahydrofuran gave 4a-d. Methylation of 4a-d with methyl iodide, followed by treatment with alcoholic sodium hydroxide, gave 2-aryl-4, 6-dimethoxybenzoic acids (6a-d). Cyclization of 6a-d with trifluoroacetic anhydride gave 7a-f.

  本文介绍了由 2-芳基-4，6-二羟基苯甲酸乙酯（4a-d）合成 1，3-二甲氧基芴-9-酮（7a-f）的方法，该方法由二酮烯与 3-芳基-3-氧代丙酸乙酯（3a-d）反应制备。在氢化钠存在下，二酮烯与 3a-d 在四氢呋喃中反应，得到 4a-d。4a-d 与碘甲烷甲基化，然后用氢氧化钠醇处理，得到 2-芳基-4，6-二甲氧基苯甲酸（6a-d）。用三氟乙酸酐将 6a-d 环化，得到 7a-f。
• A Simple Approach to the Synthesis of Fluoren-9-Ones
  作者：M. M. V. Ramana、Prashant V. Potnis

  DOI：10.1080/00397919508015860

  日期：1995.6

  Cyclohexene-1-Carboxylic acid (I) undergoes reaction with various aromatic substrates (2a-i) in presence of Polyphosphoric acid (PPA) at 100 degrees C to give cis-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrofluoren-9-ones (3a-i) in good yield. Dehydrogenation of (3a-i) with selenium powder afforded corresponding fluoren-9-ones (4a-i) in high yield.