5,5,6,6,7,7,8,8,8-九氟-2-甲基-2-辛醇 | 269394-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,5,6,6,7,7,8,8,8-九氟-2-甲基-2-辛醇
• 英文名称: 5,5,6,6,7,7,8,8,8-Nonafluoro-2-methyloctan-2-ol
• 英文别名: 2-Methyl-4-perfluorohexyl-2-butanol
• CAS: 269394-08-3
• 化学式: C₉H₁₁F₉O
• 分子量: 306.171
• InChiKey: RQVWCCCEFXMBKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H,1H,2H-全氟-1-己烯 、 异丙醇 在 丙酮 作用下， 反应 72.0h， 以90%的产率得到5,5,6,6,7,7,8,8,8-九氟-2-甲基-2-辛醇
  参考文献：
  名称：

  氟化物的自由基加成反应。第8部分。全氟烷基乙烯自由基加成的区域选择性和量子化学计算。4-（全氟烷基）丁烷-1,2-二醇的高选择性两步合成

  摘要：

  全氟烷基乙烯R F –CH  = CH 2（R F = C 4 F 9，C 6 F 13，C 8 F 17）易于添加由链烷醇，氧杂环戊烷和2,2-二甲基-1,3-二氧戊环生成的亲核基团。该添加是在丙酮存在下或通过过氧化二苯甲酰以光化学方式引发的，并且具有完全的区域选择性和几乎完全的化学选择性，制备产率高达90％。在酸性介质中通过甲醇分解将获得的4-氟烷基化的二氧戊环（5a-5c）脱保护，得到4-全氟烷基-1,2丁二醇（15a-15c）转化为相应的双甲基丙烯酸酯（16a-16c）。2,2,4-三甲基-1,3-二氧戊环（17）反应，在两个中心，以产生与加合物的自由基对的优先攻击氟烷基二氧戊环的84:16区域异构体混合物在更空间受阻的叔C-H键17。讨论了全氟烷基乙烯加成物的完全区域选择性与全氟烷基化链的“尾部效应”以及使用PM3和从头算量子化学方法计算的中间加成基自由基的能量。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00237-7