[(1-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,4-benzodiazepin-3-ylidene)amino] N-ethylcarbamate | 157224-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: [(1-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,4-benzodiazepin-3-ylidene)amino] N-ethylcarbamate
• CAS: 157224-66-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₃
• 分子量: 350.377
• InChiKey: LMWRDZPEIFWZHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  85.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,4-benzodiazepin-3-ylidene)amino] N-ethylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 4.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 3.08h， 生成 N-(2,3-dihydro-1-methyl-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl]-N'-3-methylphenyl urea
  参考文献：
  名称：

  Carbamate Oxime Reduction: A New Route to C3-Amino-1,4-benzodiazepines

  摘要：

  描述了一种温和的还原方法，将C3-氧肟基-1,4-苯二氮杂平还原为C3-氨基衍生物。关键步骤涉及形成一个碳酸酯氧肟中间体。与母体C3-氧肟相比，C3-(乙氨基羰基)氧肟基-1,4-苯二氮杂平对氢化具有更高的反应性，使得在常温下使用碳载钯进行还原成为可能。这种温和的条件更适合于像3,5-二氨基-1,4-苯二氮杂平这样的敏感胺。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25513
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydro-1-methyl-3-oximido-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 、 异氰酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到[(1-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,4-benzodiazepin-3-ylidene)amino] N-ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Carbamate Oxime Reduction: A New Route to C3-Amino-1,4-benzodiazepines

  摘要：

  描述了一种温和的还原方法，将C3-氧肟基-1,4-苯二氮杂平还原为C3-氨基衍生物。关键步骤涉及形成一个碳酸酯氧肟中间体。与母体C3-氧肟相比，C3-(乙氨基羰基)氧肟基-1,4-苯二氮杂平对氢化具有更高的反应性，使得在常温下使用碳载钯进行还原成为可能。这种温和的条件更适合于像3,5-二氨基-1,4-苯二氮杂平这样的敏感胺。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25513