(2R,3R,4S,5R)-2-(6-((2-(benzylthio)ethyl)amino)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxylmethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol | 53665-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-((2-(benzylthio)ethyl)amino)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxylmethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: N⁶-(2-benzylsulfanyl-ethyl)-adenosine；6-<2-(Benzylthio)aethylamino>purin-9-(β-D-ribofuranosid)
• CAS: 53665-02-4
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅O₄S
• 分子量: 417.489
• InChiKey: RHWLOJYPYHMVCR-NVQRDWNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  125.55
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-2-(6-((2-(benzylthio)ethyl)amino)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxylmethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol 在 吡啶 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以45%的产率得到((2R,3S,4R,5R)-5-(6-((2-(benzylthio)ethyl)amino)-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Reversible redox inter-conversion of biologically active NAD⁺/NADH derivatives bound to a gold electrode: ToF-SIMS evidence

  摘要：

  NAD⁺/NADH的电化学可逆氧化还原已实现，并通过飞行时间二次离子质谱法得到确认。

  DOI：

  10.1039/c8cc08341j
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-(6-((2-(benzylthio)ethyl)amino)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxylmethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Reversible redox inter-conversion of biologically active NAD⁺/NADH derivatives bound to a gold electrode: ToF-SIMS evidence

  摘要：

  NAD⁺/NADH的电化学可逆氧化还原已实现，并通过飞行时间二次离子质谱法得到确认。

  DOI：

  10.1039/c8cc08341j