sarcosine-glycine | 38082-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sarcosine-glycine
• 英文别名: SarGly；N-(N-methyl-glycyl)-glycine；N-(N-Methyl-glycyl)-glycin；N-Methyl-glycyl=>glycin；N-Sarkosyl-glycin；Glycylsarcosin；Sar-Gly-OH；2-[[2-(methylamino)acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 38082-72-3
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 146.146
• InChiKey: XBSXVUHHZXULRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sarcosine-glycine 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙二醇 作用下， 生成 N-甲基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  791. 14 C标记的二乙基卡巴嗪，1-二乙基氨基甲酰基-4-甲基哌嗪（“ Hetrazan”）的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530003874
• 作为产物：
  描述：

  N-(氯乙酰基)糖胶 、 甲胺 在 水 作用下， 生成 sarcosine-glycine
  参考文献：
  名称：

  Levene; Simms; Pfaltz, Journal of Biological Chemistry, 1924, vol. 61, p. 450

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Cu(I) complex with phosphine-peptide ( SarGly ) conjugate contra breast cancer: Synthesis, spectroscopic characterization and insight into cytotoxic action
  作者：Urszula K. Komarnicka、Sandra Kozieł、Radosław Starosta、Agnieszka Kyzioł

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.06.009

  日期：2018.9

  equals 80. Intracellular accumulation of 1-PSG complex increased with time and was much higher (96%) inside MCF7 cancer cells than in normal MRC5 cells (20%). Attachment of SarGly to cytotoxic copper(I) complex via phosphine motif improved selectivity of copper(I) complex 1-PSG into the cancer cells. Precise mechanistic study revealed that the 1-PSG complex causes apoptotic cells MCF7 death with simultaneous

  常规抗癌化学疗法的主要缺点是无法将正确量的药物直接递送给癌症。这些分子递送系统对于选择性破坏癌细胞非常重要。在此，我们报道了由SarGly（sarcosine-glycine）衍生的膦-肽共轭物（Ph2PCH2-Sar-Gly-OH，PSG）的合成，该氧化物可以很容易地与其他肽载体交换，其氧化物（OPh2PCH2-Sar-Gly-OH， OPSG）和第一个铜（I）络合物（[CuI（dmp）（P（Ph）2CH2-Sar-Gly-OH）]，1-PSG，其中dmp代表2,9-二甲基-1,10-菲咯啉）。通过元素分析，NMR（1D，2D），UV-Vis光谱和DFT（密度泛函理论）方法对化合物进行表征。PSG和1-PSG在存在大气氧的情况下在生物培养基中稳定了几天。测试了该化合物和顺铂对癌细胞系的细胞毒性：小鼠结肠癌（CT26； 1-PSGIC50 = 3.12±0.1），人肺腺癌（A549； 1-PSGIC50
• Copper(I) complexes with phosphines P(p-OCH3-Ph)2CH2OH and P(p-OCH3-Ph)2CH2SarGly. Synthesis, multimodal DNA interactions, and prooxidative and in vitro antiproliferative activity
  作者：Urszula K. Komarnicka、Sandra Kozieł、Piotr Zabierowski、Rafał Kruszyński、Monika K. Lesiów、Francesco Tisato、Marina Porchia、Agnieszka Kyzioł

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2019.110926

  日期：2020.2

  ligand coordinated to the copper(I) ion resulted in a relevant increase of cytotoxicity in the case of breast, pancreatic and prostate tumor cell lines in vitro. Attachment of a peptide carrier significantly increased the selectivity towards cancer cells. Fluorescence spectroscopic data (calf thymus DNA: CT-DNA) titration), together with analysis of DNA fragmentation (gel electrophoresis) and molecular

  磷盐（p-OCH3-Ph）2P（CH2OH）2Cl（MPOHC），衍生的膦配体，不含和带有SarGly（Sarcosine-Glycine）肽载体P（p-OCH3-Ph）2CH2OH（MPOH）和P（p-OCH3 -Ph）2CH2SarGly（MPSG）和两个铜（I）络合物[Cu（I）（dmp）（MPOH）]（1-MPOH; dmp =（2,9-二甲基-1,10-菲咯啉））合成了[Cu（I）（dmp）（MPSG）]（1-MPSG）。通过元素分析，1D和2D NMR和UV-Vis吸收光谱，质谱，循环伏安法以及X射线衍射分析对所得化合物进行表征。在体外评估了所有化合物对结肠，肺，乳腺，胰腺，前列腺肿瘤细胞系以及对非肿瘤细胞系（肺，肾和角质形成细胞）的细胞毒性。在有氧气存在的生物介质中稳定，Cu（I）复合物对被测癌细胞系的细胞毒性作用高于顺铂引发的细胞毒性作用。在体外对乳腺，胰腺和前列腺肿瘤细胞
• [11C]Glycylsarcosine: synthesis and in vivo evaluation as a PET tracer of PepT2 transporter function in kidney of PepT2 null and wild-type mice
  作者：Nabeel B. Nabulsi、David E. Smith、Michael R. Kilbourn

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.02.002

  日期：2005.4

  [C-11]Glycylsarcosine (Gly-Sar) was synthesized as a potential radiotracer to investigate the localization and in vivo function of the peptide transporter PepT2 in mouse kidney. Its C-I 1 labeled diketopiperazine derivative, [C-11]cyclo(Gly-Sar) [1-methylpiperazine-2,5-dione], was also evaluated as a potential tracer. [11C]Gly-Sar exhibited rapid initial uptake into kidneys with slow clearance from the medulla, consistent with uptake and retention of the radiotracer through the actions of PepT2. In contrast, the corresponding cyclized dipeptide [C-11]cyclo(Gly-Sar) showed rapid clearance and accumulation only in the renal pelvis region. Involvement of PepT2 in reabsorption and delayed clearance of [C-11]Gly-Sar was confirmed using the PepT2 knockout mouse, where rapid renal elimination of [C-11]Gly-Sar and the absence of radioactivity in medulla were observed. This study demonstrates using in vivo imaging technique that PepT2 is primarily responsible for renal tubular active reabsorption of Gly-Sar, and provides a new tool for studying tubular peptide reabsorption and clearance. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Poddubnaja; Lawrenowa, Vestnik Moskovskogo Universiteta, 1958, vol. 13, # 3, p. 165,169
  作者：Poddubnaja、Lawrenowa

  DOI：——

  日期：——
• Maurer; Schiedt, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1932, vol. 206, p. 125,129
  作者：Maurer、Schiedt

  DOI：——

  日期：——