Alnusen-(5,10)-on-(3) | 4429-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Alnusen-(5,10)-on-(3)
• 英文别名: (6aR,6aS,6bR,8aR,12aR,14aR)-4,4,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-2,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14-dodecahydro-1H-picen-3-one
• CAS: 4429-03-2
• 化学式: C₃₀H₄₈O
• 分子量: 424.711
• InChiKey: FEWFHPXLWBWTJY-SJQTYIEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alnusen-(5,10)-on-(3) 在 硫酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-acetoxy-D:B-friedo-oleana-1(10),2,5-triene
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoids-liv

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)88045-x
• 作为产物：
  描述：

  黏黴酮 在 硫酸 作用下， 生成 Alnusen-(5,10)-on-(3)
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoids-liv

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)88045-x

文献信息

• Approaches to the synthesis of triterpenoids. I. Methyl group migration to the 9β-position in steroids as a route to the cucurbitacins. A possible structural feature directing epoxide cleavage rearrangements
  作者：J. W. ApSimon、R. R. King、J. J. Rosenfeld

  DOI：10.1139/v69-321

  日期：1969.6.1

  steroidal 9α, 11α-epoxides has been studied in an attempt to induce migration of the C-10 methyl group to C-9. In the case of 9α,11α-epoxyandrost-4-ene-3,17-dione, cleavage with BF3 gas in benzene led to two major products. One of these was the required 3,11α-dihydroxy-9β-methylestra-1,3,5(10)-triene-17-one, thus leading to a novel class of steroids and possibly opening a route to the synthesis of compounds

  已经研究了 BF3 催化的一些甾体 9α、11α-环氧化物的裂解，试图诱导 C-10 甲基迁移到 C-9。在 9α,11α-epoxyandrost-4-ene-3,17-dione 的情况下，用 BF3 气体在苯中裂解产生两种主要产物。其中之一是所需的 3,11α-dihydroxy-9β-methylestra-1,3,5(10)-triene-17-one，从而产生一类新的类固醇，并可能开辟合成化合物的途径葫芦素类。另一个主要产品是 11α-羟基-9β-雄激素-4,8(14)-二烯-3,17-二酮。从其他环氧化物重排的研究中提出了一种可能的结构特征，将重排途径引导至这些材料，并在文献中有所报道。
• Preparation of D:B-Friedoolean-5(10)-en-1-one and Related Compounds. A Comment on the Structure of “Glut-5(10)-en-1-one” from<i>Euphorbia Nerifolia</i>
  作者：Eri Akiyama、Yoshihiko Moriyama、Tatsushi Murae、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.51.2702

  日期：1978.9

  structure, “glut-5(10)-en-1-one”, proposed for a new triterpene from Euphorbia nerifolia, this ketone (≡ D : B-friedoolean-5(10)en-1-one) was prepared. Oxidation of D : B-friedoolean-5(10)-ene with chromium trioxide-pyridine complex gave the allylic oxidation products, D : B-friedoolean-5(10)-en-1-one, D : B-friedoolean-5(10)-en-6-one, and D : B-friedoolean-5(10)-ene-1,6-dione. The spectral data and physical

  为了检查结构，“glut-5(10)-en-1-one”，提出了一种来自大戟属植物的新三萜，这种酮 (≡ D : B-friedoolean-5(10)en-1-one ) 准备好了。D : B-friedoolean-5(10)-ene 与三氧化铬-吡啶络合物的氧化得到烯丙基氧化产物，D : B-friedoolean-5(10)-en-1-one, D : B-friedoolean-5 (10)-en-6-one，和 D：B-friedoolean-5(10)-ene-1,6-dione。合成酮（D : B-friedoolean-5(10)-en-1-one）的光谱数据和物理常数与新三萜的光谱数据和物理常数不同；这需要修改这种天然三萜的结构。还描述了 D : B-friedoolean-5(10)-en-3-one 烯醇乙酸酯在相同条件下氧化得到 D: B-friedoolean-1
• The Structures of the Triterpenes Friedelin and Cerin^1,2
  作者：E. J. Corey、J. J. Ursprung

  DOI：10.1021/ja01600a064

  日期：1956.10
• Paton et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2640,2644
  作者：Paton et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chapon, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 1076
  作者：Chapon

  DOI：——

  日期：——