methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2-methylenebutyrate | 917506-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2-methylenebutyrate
• 英文别名: methyl 4-{[t-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-hydroxy-2-methylenebutanoate；methyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methylidenebutanoate
• CAS: 917506-89-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄Si
• 分子量: 260.406
• InChiKey: USGKXQZDNODJIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2-methylenebutyrate 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到3-(bromomethyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  快速，可扩展合成手性溴内酯作为含α-外-亚甲基-γ-丁内酯的倍半萜内酯的前体

  摘要：

  倍半萜内酯涵盖了多种多样且在药理学上很重要的多样性空间。特别地，已经显示出在该天然产物家族中占优势的亲电α-外-亚甲基-γ-丁内酯部分易于通过共轭添加靶蛋白中的半胱氨酸残基而参与共价抑制。然而，倍半萜烯或相关探针的合成可及性用于研究其作用方式仍然很费力。在本文中，我们提出了一种快速且可扩展的手性溴内酯途径，以作为倍半萜内酯合成中的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.045
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙烯二胺 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2-methylenebutyrate
  参考文献：
  名称：

  快速，可扩展合成手性溴内酯作为含α-外-亚甲基-γ-丁内酯的倍半萜内酯的前体

  摘要：

  倍半萜内酯涵盖了多种多样且在药理学上很重要的多样性空间。特别地，已经显示出在该天然产物家族中占优势的亲电α-外-亚甲基-γ-丁内酯部分易于通过共轭添加靶蛋白中的半胱氨酸残基而参与共价抑制。然而，倍半萜烯或相关探针的合成可及性用于研究其作用方式仍然很费力。在本文中，我们提出了一种快速且可扩展的手性溴内酯途径，以作为倍半萜内酯合成中的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.045

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of the Trifluoromethyl Analog of (4S)-4,5-Dihydroxy-2,3-pentanedione (DPD)
  作者：Marine Frezza、Damien Balestrino、Laurent Soulère、Sylvie Reverchon、Yves Queneau、Christiane Forestier、Alain Doutheau

  DOI：10.1002/ejoc.200600416

  日期：2006.10

  The asymmetric synthesis of the trifluoromethyl analogue of (4S)-4,5-dihydroxy-2,3-pentanedione [(4S)-DPD], the metabolic precursor of the bacterial quorum sensing (QS) autoinducer AI-2, is described. The trifluoromethyl group was introduced by treating (trifluoromethyl)trimethylsilane with an α-methylene ester resulting from a Baylis–Hillman reaction between (tert-butyldimethylsilyloxy)acetaldehyde

  描述了 (4S)-4,5-二羟基-2,3-戊二酮 [(4S)-DPD] 三氟甲基类似物的不对称合成，它是细菌群体感应 (QS) 自诱导剂 AI-2 的代谢前体。三氟甲基是通过用α-亚甲基酯处理（三氟甲基）三甲基硅烷来引入的，α-亚甲基酯是由（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙醛和源自 Oppolzer 的 sultam 试剂的乙烯基酰胺之间的 Baylis-Hillman 反应产生的。α-二酮部分是在最后一步通过 α-亚甲基三氟甲基酮的半缩酮形式的还原臭氧分解形成的。生物学评价表明，与 DPD 相比，这种类似物是哈维伊弧菌中 QS 的一种较弱的诱导剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• A New Template of MIitsunobu Acylate Cleavable in Non-Alkaline Conditions
  作者：Kengo Shigetomi、Yoshimichi Sakakibara、Yusuke Sai、Yasumitsu Uraki、Makoto Ubukata

  DOI：10.3987/com-21-14562

  日期：——
• Synthesis of Tulipalin B and 1-O-Methyl-6-tuliposide B
  作者：Makoto Ubukata、Kengo Shigetomi、Takao Kishimoto、Kazuaki Shoji

  DOI：10.3987/com-06-s(o)11

  日期：——