3-O-p-Nitrophenyl-D-glucose | 31285-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-p-Nitrophenyl-D-glucose
• CAS: 31285-04-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₈
• 分子量: 301.253
• InChiKey: RRUBSNBVXCSMTQ-JPIWQCGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  142.52
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-p-Nitrophenyl-D-glucose 在 N-ethyl-4,5-dimethylthiazolium iodide 、 potassium carbonate 、 苯亚甲基苯乙酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以53%的产率得到D-(+)-核糖酸-gamma-内酯
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化截留的醛糖脱同位反应–碳水化合物化学的新转变†

  摘要：

  据报道，N-杂环卡宾（NHC）催化醛糖的截留脱同位反应的发展。在还原糖的复杂情况下，可以利用NHC对醛的独特选择性。确定并机械理解了用于截留脱配或随后的氧化还原-内酯化的强底物治理的实例。更重要的是，已表明，催化剂的设计允许针对两种情况中的任何一种，调节具有结构上无偏的起始原料的反应的选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc05906g
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(4-nitrophenyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 amberlyst 15 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以51%的产率得到3-O-p-Nitrophenyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化截留的醛糖脱同位反应–碳水化合物化学的新转变†

  摘要：

  据报道，N-杂环卡宾（NHC）催化醛糖的截留脱同位反应的发展。在还原糖的复杂情况下，可以利用NHC对醛的独特选择性。确定并机械理解了用于截留脱配或随后的氧化还原-内酯化的强底物治理的实例。更重要的是，已表明，催化剂的设计允许针对两种情况中的任何一种，调节具有结构上无偏的起始原料的反应的选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc05906g