(R)-2-((1R,2S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1-methyl-5-oxocyclopentyl)-1-((1S,4aR,6R,8aS)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-8a-(hydroxymethyl)-3,8-dioxodecahydronaphthalen-1-yl)ethyl acetate | 1018988-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (R)-2-((1R,2S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1-methyl-5-oxocyclopentyl)-1-((1S,4aR,6R,8aS)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-8a-(hydroxymethyl)-3,8-dioxodecahydronaphthalen-1-yl)ethyl acetate
• CAS: 1018988-58-3
• 化学式: C₄₆H₆₀O₇Si₂
• 分子量: 781.149
• InChiKey: GTOSDEGCORWCRI-IWOLBOOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  106.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((1R,2S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1-methyl-5-oxocyclopentyl)-1-((1S,4aR,6R,8aS)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-8a-(hydroxymethyl)-3,8-dioxodecahydronaphthalen-1-yl)ethyl acetate 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  瓦巴巴宁和瓦巴巴因的全合成

  摘要：

  全部完成！已经描述了哇巴因和哇巴因的总合成的完整说明。通过聚阴离子环化策略实现了合成。降解研究为合成中观察到的关键中间体提供了最终证明。

  DOI：

  10.1002/asia.200800429
• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-1-[(1S,4aR,6R,8aS)-6-[dimethyl(phenyl)silyl]-8a-formyl-3,8-dioxo-2,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-2-[(1R,2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-methyl-5-oxocyclopentyl]ethyl] acetate 在 lithium tris[(3-ethyl-3-pentyl)oxy]aluminohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(R)-2-((1R,2S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1-methyl-5-oxocyclopentyl)-1-((1S,4aR,6R,8aS)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-8a-(hydroxymethyl)-3,8-dioxodecahydronaphthalen-1-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  瓦巴巴宁和瓦巴巴因的全合成

  摘要：

  全部完成！已经描述了哇巴因和哇巴因的总合成的完整说明。通过聚阴离子环化策略实现了合成。降解研究为合成中观察到的关键中间体提供了最终证明。

  DOI：

  10.1002/asia.200800429

文献信息

• Total Synthesis of Ouabagenin and Ouabain
  作者：Hongxing Zhang、Maddi Sridhar Reddy、Serge Phoenix、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1002/anie.200704959

  日期：2008.2.1