17β-acetoxy-4α,5α-epoxy-androstan-3-one | 5178-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-4α,5α-epoxy-androstan-3-one
• 英文别名: 17β-acetoxy-4,5-epoxy-5α-androstan-3-one；3-Oxo-4α,5α-oxido-17β-acetoxy-androstan；17β-acetoxy-4α,5-epoxy-5α-androstan-3-one；17β-Acetoxy-4α,5-epoxy-5α-androstan-3-on；[(1S,2R,6S,8S,11S,12S,15S,16S)-2,16-dimethyl-5-oxo-7-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.06,8.012,16]octadecan-15-yl] acetate
• CAS: 5178-01-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: ZVCXCQZLHLJONJ-BZUHFFHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  452.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-4α,5α-epoxy-androstan-3-one 在 氢溴酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 17β-acetoxy-5α-androst-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Baldwin, Derek; Hanson, James R.; Uyanik, Cavit, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 3, p. 1101 - 1114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-3β-hydroxyandrost-4-ene 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 17β-acetoxy-4α,5α-epoxy-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Baldwin, Derek; Hanson, James R.; Uyanik, Cavit, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 3, p. 1101 - 1114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unambiguous assignment of 13C NMR signals in epimeric 4,5-epoxy-3-oxo-steroids assisted by X-ray diffraction and gauge invariant atomic orbitals calculation of absolute isotropic shieldings
  作者：Pablo Labra-Vázquez、Annia Galano、Margarita Romero-Ávila、Marcos Flores-Álamo、Martín A. Iglesias-Arteaga

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.237

  日期：——

  Complete assignments of the 13 C signals of diastereomeric 4,5-epoxy-3-oxo steroids based on a combination of 1D and 2D NMR techniques are described The assignments were corroborated or corrected by calculation of the absolute isotropic 13 C NMR shieldings using the Gauge Invariant

  描述了基于 1D 和 2D NMR 技术组合的非对映体 4,5-epoxy-3-oxo 类固醇的 13 C 信号的完整分配 通过使用 Gauge 计算绝对各向同性 13 C NMR 屏蔽来证实或校正分配不变量
• Studies on Conformation and Reactivity. II. The Polyphosphoric Acid-catalyzed Ring Opening of 4, 5-Epoxy-3-oxo Steroids. 2. The Synthesis of 4-Ethylthio-17β-acetoxyandrost-4-en-3-one and its Analogs.
  作者：Munemitsu Tomoeda、Manabu Inzuka、Tetsuya Furuta、Toshitaka Koga

  DOI：10.1248/cpb.13.769

  日期：——

  The efficient catalytic action of polyphosphoric acid, when used in the presence of alkylmercaptans as nucleophiles, of normal ring opening of 17β-acetoxy-4, 5-epoxyandrostan-3-one (VII), was reported. With ethanethiol in PPA-dioxane at room temperature, VII afforded 4-ethylthio-17β-acetoxyandrost-4-en-3-one(VIII), and a further product, 17β-acetoxy-3, 4-bis(ethylthio)androsta-3, 5-diene (IX), accompanied by the third product with a transparent ultraviolet spectrum, the structure of which was tentatively assigned as 4β-ethylthio-5α-hydroxy-17β-acetoxy-5α-androstan-3-one (X). Ethanedithiol and 2-mercaptoethanol also reacted with VII, as expected, affording 17β-acetoxyandrosta 3, 5-dieno [3, 4-b]dithiane (XI) and its oxathiane (XII) derivative respectively. Unique ultraviolet absorption data of the dithiane (XI) and oxathiane (XII) was referred to in connection with the suggestion of presence of some unique conjugation in the -S-C3=C4-S- and -O-C3=C4-S- systems in these compounds.

  据报道，在有烷基硫醇作为亲核物的情况下，聚磷酸可高效催化 17β-acetoxy-4, 5-epoxyandrostan-3-one (VII) 的正常开环。室温下，在 PPA-二氧六环中加入乙硫醇，VII 得到 4-乙硫基-17β-乙酰氧基雄甾烷-4-烯-3-酮（VIII）和另一种产物 17β-乙酰氧基-3，4-双（乙硫基）雄甾-3，5-二烯（IX），同时还得到第三种具有透明紫外光谱的产物，其结构暂定为 4β-乙硫基-5α-羟基-17β-乙酰氧基-5α-雄甾烷-3-酮（X）。乙二硫醇和 2-巯基乙醇也如预期那样与 VII 发生反应，分别生成 17β-乙酰氧基雄甾烷-3，5-二烯并[3，4-b]二噻烷（XI）及其氧硫烷烃（XII）衍生物。二噻烷（XI）和氧硫杂环己烷（XII）独特的紫外吸收数据被认为与这些化合物中 -S-C3=C4-S- 和 -O-C3=C4-S- 系统中存在的某些独特共轭有关。
• Camerino et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 52,56
  作者：Camerino et al.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS AND ANABOLIC ACTIVITY OF 4-SUBSTITUTED TESTOSTERONE ANALOGS
  作者：B. Camerino、B. Patelli、A. Vercellone

  DOI：10.1021/ja01595a076

  日期：1956.7
• Wehrli,H. et al., Helvetica Chimica Acta, 1966, vol. 49, p. 2218 - 2256
  作者：Wehrli,H. et al.

  DOI：——

  日期：——