2-(1H-indol-3-yl)-1,4-diphenylbutane-1,4-dione | 1198214-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-1,4-diphenylbutane-1,4-dione
• CAS: 1198214-01-5
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₂
• 分子量: 353.42
• InChiKey: BTJXYUGONYNVME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)-1,4-diphenylbutane-1,4-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到3-(2,5-diphenylfuran-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Indirect regioselective heteroarylation of indoles through a Friedel–Crafts reaction with (E)-1,4-diaryl-2-buten-1,4-diones

  摘要：

  A two-step synthesis of 3-heteroaryl indoles has been developed. The first step of the sequence involves a Friedel-Crafts alkylation of indoles with 1,4-diaryl-2-buten-1,4-diones to give the corresponding indoles bearing a 1,4-dicarbonyl moiety. The reaction is catalyzed by InCl3 and takes place with good yields. Cyclization of the diones under different Paal-Knorr conditions allows to prepare indoles substituted at the C3 position with 3-furanyl, 3-pyrrolyl- and 3-thienyl moieties. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.011
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 反-1,2-二苯酰乙烯 在 silver hexafluoroantimonate 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到2-(1H-indol-3-yl)-1,4-diphenylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钌催化的带有α，β-不饱和酮的吲哚的直接C3烷基化。

  摘要：

  本文研究了一种简单高效的钌催化的吲哚类化合物，具有多种α，β-不饱和酮，且没有螯合辅助，直接被C3烷基直接烷基化。这种新颖的CH活化方法具有广泛的底物范围，例如不同的取代吲哚，吡咯和其他唑类。烷基化产物的进一步合成应用可导致更具吸引力的3,4-稠合三环吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4ob02124j