5-Methyl-6-oxocyclohexene-1-carbonitrile | 1398120-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Methyl-6-oxocyclohexene-1-carbonitrile
• CAS: 1398120-17-6
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: XOEBRJWBTSOMRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-6-oxocyclohexene-1-carbonitrile 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl (1R,4aS,6S,8aR)-4a-cyano-6-methyl-5-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  K2CO3/NaI-Induced Cyclization of ω-Bromo α-Cyano Ketones: A New Annulation Approach for the Formation of Carbalkoxycyclohexane Ring System

  摘要：

  An operationally simple and highly effective annulation process, making use of ZnCl2-catalyzed Michael addition and K2CO3/NaI-induced cyclization as key manipulations, has been developed to construct various bicyclic systems with a high level of functionalization valuable for further synthetic elaboration.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290386

文献信息

• Double Michael Addition Reactions of the Nazarov Reagent with 2-Cyano-2-Cycloalkenones: An Alternative Approach to cis-Fused Bicyclic Systems
  作者：Hsing-Jang Liu、Min-Tsang Hsieh、Che-Hao Tu、Yen-Ku Wu、Kak-Shan Shia、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1055/s-0033-1340299

  日期：——

  A highly stereoselective annulation reaction of 2-cyano-2-cycloalkenones with the Nazarov reagent catalyzed by 1,8-diaza­bicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), leading to densely functionalized bicyclic systems, is developed.

  开发了 2-氰基-2-环烯酮与纳扎罗夫试剂的高度立体选择性环化反应，该反应由 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 催化，形成密集功能化的双环系统。