1-(3-methylbut-1-ynyl)-2-vinyloxybenzene | 1393481-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-methylbut-1-ynyl)-2-vinyloxybenzene
• CAS: 1393481-92-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: DGFRPUHMJBZYPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylbut-1-ynyl)-2-vinyloxybenzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以5%的产率得到2-isopropyl-3-vinylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  铑催化的萘酚或苯酚连接的1，6-烯炔的分子内环化通过sp2 C的裂解和形成？O键

  摘要：

  戴上一个戒指：阳离子铑/双键合络合物催化萘酚或苯酚连接的1,6-烯炔的分子内环化反应，通过裂解和形成sp生成乙烯基萘或乙烯基苯并呋喃以及乙烯基萘或乙烯基苯并吡喃。2个ç  O键。机理研究表明，目前的环化反应是通过从阳离子Rhodacycle中间体中消除β-氧来进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201201186
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙氧基)-2-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-(3-methylbut-1-ynyl)-2-vinyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的萘酚或苯酚连接的1，6-烯炔的分子内环化通过sp2 C的裂解和形成？O键

  摘要：

  戴上一个戒指：阳离子铑/双键合络合物催化萘酚或苯酚连接的1,6-烯炔的分子内环化反应，通过裂解和形成sp生成乙烯基萘或乙烯基苯并呋喃以及乙烯基萘或乙烯基苯并吡喃。2个ç  O键。机理研究表明，目前的环化反应是通过从阳离子Rhodacycle中间体中消除β-氧来进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201201186

文献信息

• Visible-Light-Enabled Ph₃P/LiI-Promoted Tandem Radical Trifluoromethylation/Cyclization/Iodination of 1,6-Enynes with Togni’s Reagent
  作者：Hui Liu、Xu Fan、Jinkai Hu、Tongtong Ma、Feng Wang、Jinhui Yang、Dianjun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01453

  日期：2022.10.7

  We report the visible-light-induced Ph3P/LiI-promoted intermolecular cascade trifluoromethyl radical addition/5-exo-dig cyclization/iodination of 1,6-enynes with Togni’s reagent using LiI as the iodine source without the need of the transition metal, oxidant, and base. This reaction promises to be a useful method for the preparation of trifluoromethyl-substituted and vinyl C–I bond-containing pyrrolidines

  我们报告了可见光诱导的 Ph 3 P/LiI 促进的分子间级联三氟甲基自由基加成/5 - exo -dig 环化/使用 Togni 试剂使用 LiI 作为碘源的 1,6-烯炔的碘化，无需过渡金属、氧化剂和碱。该反应有望成为制备三氟甲基取代和乙烯基 C-I 键吡咯烷和苯并呋喃产品的有用方法，在环境条件下具有良好的区域选择性和官能团耐受性。