(1a'S,1b'R,2'S,7a'R)-1b'-ethyl-1a',5',7a'-trimethyl-2'-(3-methylbut-3-en-1-yl)-3'-methylene-6'-((10Z,13Z)-2-methylenenonadeca-10,13-dien-1-yl)-1',1a',1b',2',3',6b',7',7a'-octahydrospiro[cyclopentane-1,4'-cyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-a]indene] | 127678-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1a'S,1b'R,2'S,7a'R)-1b'-ethyl-1a',5',7a'-trimethyl-2'-(3-methylbut-3-en-1-yl)-3'-methylene-6'-((10Z,13Z)-2-methylenenonadeca-10,13-dien-1-yl)-1',1a',1b',2',3',6b',7',7a'-octahydrospiro[cyclopentane-1,4'-cyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-a]indene]
• CAS: 127678-54-0
• 化学式: C₃₅H₅₁N₃O₈
• 分子量: 641.805
• InChiKey: WBECCUUZGJILBX-DEDVYJNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  148.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl (1aS,8S,8aR,8bS)-8-((carbamoyloxy)methyl)-8a-methoxy-5-methyl-4-(((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl)oxy)-7-oxo-1a,8,8a,8b-tetrahydro-7H-spiro[azirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-6,2'-[1,3]dioxolane]-1(2H)-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸:三乙胺 1:1 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以76%的产率得到(1a'S,1b'R,2'S,7a'R)-1b'-ethyl-1a',5',7a'-trimethyl-2'-(3-methylbut-3-en-1-yl)-3'-methylene-6'-((10Z,13Z)-2-methylenenonadeca-10,13-dien-1-yl)-1',1a',1b',2',3',6b',7',7a'-octahydrospiro[cyclopentane-1,4'-cyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-a]indene]
  参考文献：
  名称：

  新的有效丝裂霉素衍生物：7,7-（乙二氧基）丝裂霉素的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列的6,7-二氢-7,7-（乙二氧基）丝裂霉素并评估了其抗肿瘤和抗细胞活性。这些化合物是通过用乙二醇对7-甲氧基丝裂霉素进行碱性处理而制备的，并且是结构上新颖的包含被掩蔽的醌部分的丝裂霉素衍生物。还制备了6,7-二氢-7,7-（乙二氧基）丝裂霉素的5,6-Enol或6-氯衍生物，并证明氮丙啶氮上的（烯丙氧基）羰基是化学修饰中的有效保护基丝裂霉素。这些丝裂霉素衍生物大多数在小鼠中表现出对P388白血病的有效抗肿瘤活性，对HeLa S3细胞的抗细胞活性。

  DOI：

  10.1021/jm00093a010