2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-D-glucitol | 1325147-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-D-glucitol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexane-1,5-diol
• CAS: 1325147-07-6
• 化学式: C₆₁H₆₆O₁₁
• 分子量: 975.188
• InChiKey: YXHDQKYHEQJFAW-OJKVJHBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-D-glucitol 在 吡啶 、 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-5-azido-2,3,4-tris(benzyloxy)-6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Immunostimulant α-Galactosylceramides from Naturally Configured α-Galactoside Raffinose

  摘要：

  The total synthesis of absolute anomeric confirmation alpha-galactosylceramide analogues from raffinose is described. Using the naturally occurring alpha-galactoside raffinose as the starting material, the easily maneuverable protocol without glycosylation reactions ensured the critical alpha-linkage in the product and simplified the synthetic procedures. The immunostimulatory activities of the new alpha-galactosylceramides were validated by both in vitro and in vivo NKT cell stimulation assays.

  DOI：

  10.1021/ol201695n
• 作为产物：
  描述：

  melibioseperacetate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  从天然和合成二糖开始合成糖基化 1-脱氧野尻霉素

  摘要：

  亚氨基糖是一类重要的天然产物，在有机合成、生物有机化学和药物化学方面得到了广泛的研究，但这些研究中只有少数是关于糖基化亚氨基糖的。在这里，提出了基于氧化还原胺化方案的糖基化 1-脱氧野尻霉素衍生物的一般合成路线，该方案在过去也被证明是合成 1-脱氧野尻霉素的通用途径。该策略可应用于商业二糖，如四个示例所示，也可应用于非市售二糖，并为此目的合成，如第五个示例所示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801461