7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranosyl)thieno<3,4-d>pyrimidine-4(3H)-thione | 152615-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranosyl)thieno<3,4-d>pyrimidine-4(3H)-thione
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-(4-sulfanylidene-1H-thieno[3,4-d]pyrimidin-7-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 152615-88-8
• 化学式: C₃₂H₂₄N₂O₇S₂
• 分子量: 612.684
• InChiKey: WHXJSQWQJUYMRV-WSEBHVOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  763.8±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranosyl)thieno<3,4-d>pyrimidine-4(3H)-thione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到7-α-D-ribofuranosylthieno<3,4-d>pyrimidine-4(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  一些新的噻吩并[3,4- d ]嘧啶及其C-核苷的合成

  摘要：

  描述了几种新的噻吩并[3,4- d ]嘧啶C-核苷5-8的合成。通过将糖15与甲基4-（甲酰基氨基）噻吩-3缩合，可以以显着提高的收率获得作为已知的5-核糖基化的4-（甲酰胺基氨基）噻吩-3-羧酸甲酯关键中间体20的混合物。在氯化锡存在下，在60°C的硝基甲烷中将羧酸19羧酸酯化。尝试以制备C-7核糖基化化合物21由双环基的直接缩合β 10与15给出而不是N-1核糖基化的核苷16。描述了相应的和以前未知的噻吩并[3,4- d ]嘧啶碱12和13的合成，以及对4-甲硫基衍生物12的稳定性研究。初步的生物学研究表明，腺苷类似物7是几种哺乳动物肿瘤细胞系的有效生长抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300240
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-2-(benzoyloxymethyl)-5-(4-oxo-3,4-dihydrothieno[3,4-b]pyrimidin-7-yl)tertahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 1.75h， 以78%的产率得到7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranosyl)thieno<3,4-d>pyrimidine-4(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  一些新的噻吩并[3,4- d ]嘧啶及其C-核苷的合成

  摘要：

  描述了几种新的噻吩并[3,4- d ]嘧啶C-核苷5-8的合成。通过将糖15与甲基4-（甲酰基氨基）噻吩-3缩合，可以以显着提高的收率获得作为已知的5-核糖基化的4-（甲酰胺基氨基）噻吩-3-羧酸甲酯关键中间体20的混合物。在氯化锡存在下，在60°C的硝基甲烷中将羧酸19羧酸酯化。尝试以制备C-7核糖基化化合物21由双环基的直接缩合β 10与15给出而不是N-1核糖基化的核苷16。描述了相应的和以前未知的噻吩并[3,4- d ]嘧啶碱12和13的合成，以及对4-甲硫基衍生物12的稳定性研究。初步的生物学研究表明，腺苷类似物7是几种哺乳动物肿瘤细胞系的有效生长抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300240