8,10-dimethoxy-7-methyl-5H-dibenzo[a,c][7]annulene | 1624332-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 8,10-dimethoxy-7-methyl-5H-dibenzo[a,c][7]annulene
• 英文别名: 4,6-Dimethoxy-8-methyltricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),3,5,8,11,13-heptaene；4,6-dimethoxy-8-methyltricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),3,5,8,11,13-heptaene
• CAS: 1624332-44-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: SFJYHWJMEKZUSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯硼酸 在 (2,4-di-^tBu-C₆H₃O)₃PAu(PhCN)SbF₆ 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 8,10-dimethoxy-7-methyl-5H-dibenzo[a,c][7]annulene
  参考文献：
  名称：

  高效金催化合成二苯并环庚烷

  摘要：

  二苯并环庚烯是通过金催化的7 - exo - dig芳构化方法高效获得的。金催化的反应通常以高收率和优异的选择性提供产物。该程序可轻松有效地获得二苯并环庚烷类化合物，这是一类有趣且独特的天然产物。首次完全合成网状酚强调了这一点。

  DOI：

  10.1002/chem.201402015

文献信息

• Mechanistic Insights into the Post‐Cyclization Isomerization in Gold‐Catalyzed 7‐ <i>exo</i> ‐ <i>dig</i> ‐Hydroarylations
  作者：Daniel Pflästerer、Sören Schumacher、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201501075

  日期：2015.8.3

  control of the reaction times in most cases. Mechanistic studies demonstrated that a slow isomerization is also possible with the gold catalyst at elevated temperatures, but much faster isomerization rates were observed with acidic additives. An observed initiation period for the gold‐catalyzed isomerization indicates that not the homogenous catalyst, but a decomposition product of it may be the catalytically

  随后研究了二苯并环庚烯及其杂芳族类似物的合成中的双键异构化。在联苯的情况下，碱性添加剂完全阻止了热力学产物的异构化。对于富含电子的分子内杂芳族亲核试剂，仍然可以观察到异构化，但是在大多数情况下，可以通过仔细控制反应时间来获得动力学产物。机理研究表明，金催化剂在升高的温度下也可能实现缓慢的异构化，但是在酸性添加剂下观察到的异构化速率要快得多。观察到的金催化异构化的起始阶段表明，不是均相催化剂，而是其分解产物可能是催化活性物质。