N⁴-benzoyl-2',3'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine | 72409-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴-benzoyl-2',3'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine
• 英文别名: N⁴-benzoyl-2',3'-bis-O-t-butyldimethylsilyl-cytidine；N⁴-benzoyl-O^2'_,O3'-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-cytidine；N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 72409-40-6
• 化学式: C₂₈H₄₅N₃O₆Si₂
• 分子量: 575.853
• InChiKey: NHNYTGVKITWOII-HBAHCVPVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-2',3'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine 在 吡啶 、 1-mesitylsulfonyl-1H-tetrazole 、 二异丙胺 、 苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.28h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(1,2,4-triazol-1-yl)-pyrimidin-2(1H)-one ribonucleotide and its application in synthesis of oligoribonucleotides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00140a005
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 N⁴-benzoyl-2',3'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  Flockerzi, Dieter; Silber, Gunter; Charubala, Ramamurthy, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 9, p. 1568 - 1585

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Practical Method for Regioselective 5′-O-tert-Butyldimethylsilyl Deprotection of Persilylated Nucleosides by Methanolic Phosphomolybdic Acid
  作者：Shan-Shan Gong、Qi Sun、Hua-Shan Huang、Rui Kong、Xiu-An Zheng、Wei-Jie Chen、Shuai-Bo Han、De-Yun Zeng

  DOI：10.1055/s-0037-1610300

  日期：2018.11

  In nucleoside/nucleotide chemistry, the regioselective cleavage of 5′-O-TBS groups of persilylated nucleosides is a desired approach for structural functionalization at the 5′-position. However, efficient and practical methods for this purpose are still limited. In our research, we found that homogeneous methanolic phosphomolybdic acid (PMA) efficiently catalyzes the regioselective deprotection of

  在核苷/核苷酸化学中，全甲硅烷基化核苷的 5'-O-TBS 基团的区域选择性切割是 5' 位结构功能化的理想方法。然而，用于此目的的有效和实用的方法仍然有限。在我们的研究中，我们发现均相甲醇磷钼酸 (PMA) 可有效催化多种全甲硅烷基化核苷底物的 5'-O-TBS 基团的区域选择性脱保护，并可用于实际合成，规模可达 15 g。31P NMR 结果表明形成了阴离子簇，且均相 PMA 的路易斯酸度取决于有机溶剂。甲醇 PMA 的功效和显着的区域选择性是由于磷酸钼阴离子溶剂化后路易斯酸强度降低的结果。
• Facile and highly selective 5′-desilylation of multisilylated nucleosides
  作者：Xue-Feng Zhu、Howard J. Williams、A. Ian Scott

  DOI：10.1039/b003562i

  日期：——

  Efficient methods for selective 5'-desilylation of multisilylated nucleosides are described.

  介绍了选择性地对多硅烷基化核苷进行 5'-去硅烷基化的高效方法。
• Synthesis of Unsymmetrical Difluoromethylene Bisphosphonates
  作者：Jianyun Guo、Pascal Balić、Vladimir S. Borodkin、Dmitri V. Filippov、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04211

  日期：2024.1.26

  We demonstrate the use of the symmetrical diethyl(dimethyl)difluoromethylene bisphosphonate reagent for the synthesis of terminal and unsymmetrical difluoromethylene bisphosphonates, close analogues of biologically important molecules. The difference in reactivity of the methyl and ethyl groups in the symmetrical diethyl(dimthyl)difluoromethylene bisphosphonate is exploited in a stepwise demethylation–condensation

  我们展示了对称二乙基（二甲基）二氟亚甲基双膦酸盐试剂用于合成末端和非对称的二氟亚甲基双膦酸盐，它们是生物学上重要分子的紧密类似物。对称的二乙基（二乙基）二氟亚甲基苯二膦酸盐中甲基和乙基的反应性差异在逐步去甲基化 - 缩合序列中被利用，使试剂的任一侧官能化，从而允许产生一系列天然焦磷酸分子的紧密生物等排体，包括 ADPr、CDP-甘油和 CDP-核糖醇。
• Direct Synthesis of Aryloxy Phosphonamidate Nucleotide Prodrugs Using the Cross Metathesis Assisted by Ultrasonic Irradiation
  作者：Se Myeong Choi、Ye Eun Nam、Yeon Jin An、Eun Rang Choi、Hyejin Park、Raymond F. Schinazi、Jong Hyun Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00094

  日期：2024.6.14

  A direct synthetic strategy of aryloxy phosphonamidate nucleotide prodrugs (A, G, C, and U) was developed with the CM reaction assisted by ultrasonic irradiation and partitioned addition of 12 mol % of Hoveyda–Grubbs (H-G) II catalyst in 61–82% yields as a mixture of E-/Z-isomers (∼2:1) from aryloxy vinylphosponamidate and 5′-vinyl nucleoside moieties.

  芳氧基膦酰胺核苷酸前药（A、G、C 和 U）的直接合成策略是通过超声辐射辅助的 CM 反应以及在 61-82% 溶液中分配添加 12 mol% 的 Hoveyda-Grubbs (HG) II 催化剂来开发的。产生由芳氧基乙烯基膦酰胺和 5'-乙烯基核苷部分组成的E- / Z-异构体 (∼2:1) 的混合物。
• Aqueous Trichloroacetic Acid: Another Useful Reagent for Highly Selective 5′-Desilylation of Multisilylated Nucleosides
  作者：Xue-Feng Zhu、Howard J. Williams、A. Ian Scott

  DOI：10.1081/scc-120021027

  日期：2003.7

  Highly selective 5'-desilylation of multisilylated nucleosides can be achieved in excellent yield by treatment with 4.2 M aqueous trichloroacetic acid:THF (1:4) at 0degreesC.