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N-benzoyl-2',3',5'-tris-O-tert-butyldimethylsilylcytidine | 72429-32-4

中文名称
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中文别名
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英文名称
N-benzoyl-2',3',5'-tris-O-tert-butyldimethylsilylcytidine
英文别名
N4-benzoyl-O2',O3',O5'-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-cytidine;N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
N-benzoyl-2',3',5'-tris-O-tert-butyldimethylsilylcytidine化学式
CAS
72429-32-4
化学式
C34H59N3O6Si3
mdl
——
分子量
690.115
InChiKey
SUXWDFSKKMIISW-MZAPLOMJSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
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  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    8.2
  • 重原子数:
    46
  • 可旋转键数:
    13
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.68
  • 拓扑面积:
    98.7
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    6

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    一类新的带有N-叔丁基氨基木糖基自由基的自旋标记核糖核苷的分子设计。
    摘要:
    我们设计了一种新的自旋标记核苷,其带有一个N-叔丁基氨基羟自由基,该自由基被直接引入到核碱基中。合成了含有氨基基团(例如1a-d,2、3和4)的嘌呤和嘧啶核糖核苷,以研究N-叔丁基氨基甲氧基在核碱基上的稳定性和行为。三-O-甲硅烷基化的6-氯嘌呤核糖核苷(5)的锂化,然后与2-甲基-2-亚硝基丙烷(MNP)反应,得到关键化合物6a,将其进一步转化为6b-d。用Ag(2)O氧化获得的6a-d及其三醇(7a-d)导致形成相应的稳定自旋标记核苷(8a-d和1a-d),这已通过EPR光谱法确认。同样,自旋标记的嘧啶的前体(13,20,通过将三-O-保护的嘧啶衍生物(9、18和21)进行位点选择性锂化,然后与MNP反应并进行脱保护,来合成α-α和β-α和β-α和β-α-α-β-α-β-α-α-β-氨基吗啉。EPR研究表明,氨氧自由基(2、3和4)是稳定的,它们的超精细结构取决于自由基的位置。嘧啶的电子密度也影响超精细结构。
    DOI:
    10.1021/jo015532s
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    超声波辅助交叉复分解直接合成芳氧基膦酰胺核苷酸前药
    摘要:
    芳氧基膦酰胺核苷酸前药(A、G、C 和 U)的直接合成策略是通过超声辐射辅助的 CM 反应以及在 61-82% 溶液中分配添加 12 mol% 的 Hoveyda-Grubbs (HG) II 催化剂来开发的。产生由芳氧基乙烯基膦酰胺和 5'-乙烯基核苷部分组成的E- / Z-异构体 (∼2:1) 的混合物。
    DOI:
    10.1021/acs.orglett.4c00094
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文献信息

  • A Practical Method for Regioselective 5′-O-tert-Butyldimethylsilyl Deprotection of Persilylated Nucleosides by Methanolic Phosphomolybdic Acid
    作者:Shan-Shan Gong、Qi Sun、Hua-Shan Huang、Rui Kong、Xiu-An Zheng、Wei-Jie Chen、Shuai-Bo Han、De-Yun Zeng
    DOI:10.1055/s-0037-1610300
    日期:2018.11
    In nucleoside/nucleotide chemistry, the regioselective cleavage of 5′-O-TBS groups of persilylated nucleosides is a desired approach for structural functionalization at the 5′-position. However, efficient and practical methods for this purpose are still limited. In our research, we found that homogeneous methanolic phosphomolybdic acid (PMA) efficiently catalyzes the regioselective deprotection of
    在核苷/核苷酸化学中,全甲硅烷基化核苷的 5'-O-TBS 基团的区域选择性切割是 5' 位结构功能化的理想方法。然而,用于此目的的有效和实用的方法仍然有限。在我们的研究中,我们发现均相甲醇磷钼酸 (PMA) 可有效催化多种全甲硅烷基化核苷底物的 5'-O-TBS 基团的区域选择性脱保护,并可用于实际合成,规模可达 15 g。31P NMR 结果表明形成了阴离子簇,且均相 PMA 的路易斯酸度取决于有机溶剂。甲醇 PMA 的功效和显着的区域选择性是由于磷酸钼阴离子溶剂化后路易斯酸强度降低的结果。
  • Facile and highly selective 5′-desilylation of multisilylated nucleosides
    作者:Xue-Feng Zhu、Howard J. Williams、A. Ian Scott
    DOI:10.1039/b003562i
    日期:——
    Efficient methods for selective 5'-desilylation of multisilylated nucleosides are described.
    介绍了选择性地对多硅烷基化核苷进行 5'-去硅烷基化的高效方法。
  • Aqueous Trichloroacetic Acid: Another Useful Reagent for Highly Selective 5′-Desilylation of Multisilylated Nucleosides
    作者:Xue-Feng Zhu、Howard J. Williams、A. Ian Scott
    DOI:10.1081/scc-120021027
    日期:2003.7
    Highly selective 5'-desilylation of multisilylated nucleosides can be achieved in excellent yield by treatment with 4.2 M aqueous trichloroacetic acid:THF (1:4) at 0degreesC.
  • Molecular Design of a New Class of Spin-Labeled Ribonucleosides with <i>N</i>-<i>tert</i>-Butylaminoxyl Radicals
    作者:Mariko Aso、Takeshi Ikeno、Kouji Norihisa、Masakazu Tanaka、Noboru Koga、Hiroshi Suemune
    DOI:10.1021/jo015532s
    日期:2001.5.1
    corresponding stable spin-labeled nucleosides (8a-d and 1a-d), which were confirmed by EPR spectroscopy. Similarly, the precursors of spin-labeled pyrimidines (13, 20, and 23) were synthesized by site-selective lithiation of tri-O-protected pyrimidine derivatives (9, 18, and 21) followed by the reaction with MNP and deprotection. An EPR study showed that the aminoxyl radicals (2, 3, and 4) were stable and that
    我们设计了一种新的自旋标记核苷,其带有一个N-叔丁基氨基羟自由基,该自由基被直接引入到核碱基中。合成了含有氨基基团(例如1a-d,2、3和4)的嘌呤和嘧啶核糖核苷,以研究N-叔丁基氨基甲氧基在核碱基上的稳定性和行为。三-O-甲硅烷基化的6-氯嘌呤核糖核苷(5)的锂化,然后与2-甲基-2-亚硝基丙烷(MNP)反应,得到关键化合物6a,将其进一步转化为6b-d。用Ag(2)O氧化获得的6a-d及其三醇(7a-d)导致形成相应的稳定自旋标记核苷(8a-d和1a-d),这已通过EPR光谱法确认。同样,自旋标记的嘧啶的前体(13,20,通过将三-O-保护的嘧啶衍生物(9、18和21)进行位点选择性锂化,然后与MNP反应并进行脱保护,来合成α-α和β-α和β-α和β-α-α-β-α-β-α-α-β-氨基吗啉。EPR研究表明,氨氧自由基(2、3和4)是稳定的,它们的超精细结构取决于自由基的位置。嘧啶的电子密度也影响超精细结构。
  • Direct Synthesis of Aryloxy Phosphonamidate Nucleotide Prodrugs Using the Cross Metathesis Assisted by Ultrasonic Irradiation
    作者:Se Myeong Choi、Ye Eun Nam、Yeon Jin An、Eun Rang Choi、Hyejin Park、Raymond F. Schinazi、Jong Hyun Cho
    DOI:10.1021/acs.orglett.4c00094
    日期:——
    A direct synthetic strategy of aryloxy phosphonamidate nucleotide prodrugs (A, G, C, and U) was developed with the CM reaction assisted by ultrasonic irradiation and partitioned addition of 12 mol % of Hoveyda–Grubbs (H-G) II catalyst in 61–82% yields as a mixture of E-/Z-isomers (∼2:1) from aryloxy vinylphosponamidate and 5′-vinyl nucleoside moieties.
    芳氧基膦酰胺核苷酸前药(A、G、C 和 U)的直接合成策略是通过超声辐射辅助的 CM 反应以及在 61-82% 溶液中分配添加 12 mol% 的 Hoveyda-Grubbs (HG) II 催化剂来开发的。产生由芳氧基乙烯基膦酰胺和 5'-乙烯基核苷部分组成的E- / Z-异构体 (∼2:1) 的混合物。
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