Methyl-2-O-acetyl-3-dimethylamino-3,4,6-tridesoxy-β-D-xylohexopyranosid | 79403-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-2-O-acetyl-3-dimethylamino-3,4,6-tridesoxy-β-D-xylohexopyranosid
• 英文别名: [(2R,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-methoxy-6-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 79403-99-9
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: HBJVWPHNNAGKCW-APHKKCJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl-3-acetamido-3,4,6-tridesoxy-β-D-xylohexopyranosid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 聚合甲醛 、 氢气 作用下， 反应 28.58h， 生成 Methyl-2-O-acetyl-3-dimethylamino-3,4,6-tridesoxy-β-D-xylohexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  一些β-去糖胺糖苷的合成

  摘要：

  从3-azido-3-deoxy-1,2;5,6- di - O -isopropylidene-α-D-glucofuranose（1），3-azido-3-deoxy-D-glucose（2）开始，4，可以表示6-二氯-3,4,6-三甲氧基半乳糖醛酸酯3。3与四溴化钛反应形成α-吡喃糖基溴化物4，在Koenigs-Knorr反应的条件下，α-吡喃糖基溴化物4与相应的醇反应生成β-糖苷5-8。的反应5和6与三Ñ -butylzinnhydrid通向3-乙酰氨基-4,6-二脱氧化合物15和16，从中，通过用碱处理游离胺可以获得11和12。还原性烷基化产生去氨胺糖苷13和14。如果不进行碱处理，如果在氢化锡还原和还原性烷基化之前，将C-2的5和6处的乙酸基团分开，也可以获得相同的糖苷。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119810708