(E)-(4R,5R,7S)-4,5,7-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-oct-2-enoic acid ethyl ester | 374749-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4R,5R,7S)-4,5,7-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-oct-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 374749-99-2
• 化学式: C₂₉H₆₂O₅Si₃
• 分子量: 575.065
• InChiKey: YJNIOIIGZXFEEU-SHPWYCCVSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.08
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5R,7S)-4,5,7-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-oct-2-enoic acid ethyl ester 在 pyridine-SO3 complex 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (2E,4E)-(6R,7R,9S)-6,7,9-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-deca-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mycolactones的完整结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011824z
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-3,5-Bis-benzyloxy-hexane-1,2-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 硫酸 、 三氯化硼 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (E)-(4R,5R,7S)-4,5,7-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-oct-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mycolactones的完整结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011824z

文献信息

• Synthetic Variants of Mycolactone Bind and Activate Wiskott–Aldrich Syndrome Proteins
  作者：Anne-Caroline Chany、Romain Veyron-Churlet、Cédric Tresse、Véronique Mayau、Virginie Casarotto、Fabien Le Chevalier、Laure Guenin-Macé、Caroline Demangel、Nicolas Blanchard

  DOI：10.1021/jm5008819

  日期：2014.9.11

  Mycolactone is a complex macrolide toxin produced by Mycobacterium ulcerans, the causative agent of skin lesions called Buruli ulcers. Mycolactone-mediated activation of neural (N) Wiskott–Aldrich syndrome proteins (WASP) induces defects in cell adhesion underpinning cytotoxicity and disease pathogenesis. We describe the chemical synthesis of 23 novel mycolactone analogues that differ in structure

  分枝内酯是溃疡分枝杆菌产生的一种复杂的大环内酯类毒素，称为Buruli溃疡的皮肤病变的病因。Mycolactone介导的神经（N）Wiskott-Aldrich综合征蛋白（WASP）的激活诱导细胞粘附缺陷，从而支持细胞毒性和疾病发病机理。我们描述了23种新型Mycolactone类似物的化学合成，这些类似物在结构和内酯核及其北部和南部聚酮侧链的模块组装方面有所不同。连接到南链的内酯核心是结合N-WASP和造血同系物WASP的最小结构，其中酰基侧链上羟基的数量和构型影响结合程度。该化合物的荧光衍生物在靶细胞中显示出时间依赖性积累。此外，简化版本的Mycolactone模仿了天然毒素，可在体外激活WASP，并诱导上皮细胞粘附的可比变化。因此，它构成了肌内酯对WASP / N-WASP依赖性作用的结构和功能替代。