methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-3-[[(2R,3R,4aR,5R,7R,8R,8aS)-7-(2-ethoxysulfonylethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl]oxy]-5-acetyloxy-4-methoxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-2-carboxylate | 1456719-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-3-[[(2R,3R,4aR,5R,7R,8R,8aS)-7-(2-ethoxysulfonylethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl]oxy]-5-acetyloxy-4-methoxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1456719-04-2
• 化学式: C₆₄H₈₀O₂₂S
• 分子量: 1233.39
• InChiKey: WQFZGQBTUCUQPH-JBKATJQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  243
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(2R,3R,4aR,5S,7R,8R,8aS)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-5-phenylsulfanyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl]ethanesulfonate 、 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以58%的产率得到methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-3-[[(2R,3R,4aR,5R,7R,8R,8aS)-7-(2-ethoxysulfonylethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl]oxy]-5-acetyloxy-4-methoxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过亲核取代合成 6-磺基甲基硫糖苷：防止硫糖苷 6-O-三氟甲磺酸酯 1→6 异头基团迁移的方法

  摘要：

  描述了通过相应 6-O-三氟甲磺酸酯的亲核置换将磺基甲基部分引入硫糖苷的主要位置。通过使用 α-硫糖苷或构象锁定的 β-硫糖苷作为起始材料，可以防止异头基团从构象灵活的 β-硫糖苷中不可避免地通过双环锍离子中间体发生 1→6 迁移。硫糖苷 6-磺酸在合成含肝素三糖的糖醛酸过程中表现出优异的 α 选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300681