(4S,6S,11aS)-6-Hydroxymethyl-7-methoxy-1,3,4,6,11,11a-hexahydro-2H-pyrido[1,2-b]isoquinoline-4-carbonitrile | 128828-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (4S,6S,11aS)-6-Hydroxymethyl-7-methoxy-1,3,4,6,11,11a-hexahydro-2H-pyrido[1,2-b]isoquinoline-4-carbonitrile
• 英文别名: (4S,6S,11aS)-6-(hydroxymethyl)-7-methoxy-2,3,4,6,11,11a-hexahydro-1H-benzo[b]quinolizine-4-carbonitrile
• CAS: 128828-85-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: CCNQKTOAOUEDHM-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  56.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S,11aS)-6-Hydroxymethyl-7-methoxy-1,3,4,6,11,11a-hexahydro-2H-pyrido[1,2-b]isoquinoline-4-carbonitrile 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以91%的产率得到Acetic acid (4S,6S,11aS)-4-cyano-7-methoxy-1,3,4,6,11,11a-hexahydro-2H-pyrido[1,2-b]isoquinolin-6-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。2.：喹诺霉素ABC环系统的对映体对的合成

  摘要：

  在> 95％ee w的条件下，合成了对苯二酚（1）（一种有效的抗肿瘤抗生素）的ABC环系统的对映体对（5和ent- 5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80642-6
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-1-pentanal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三甲基溴硅烷 、 四甲基乙二胺 、 Jones-reagent 、 Celite 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， -78.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.25h， 生成 (4S,6S,11aS)-6-Hydroxymethyl-7-methoxy-1,3,4,6,11,11a-hexahydro-2H-pyrido[1,2-b]isoquinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。2.：喹诺霉素ABC环系统的对映体对的合成

  摘要：

  在> 95％ee w的条件下，合成了对苯二酚（1）（一种有效的抗肿瘤抗生素）的ABC环系统的对映体对（5和ent- 5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80642-6

文献信息

• SAITO, SHOICHI;TANAKA, KATSUNORI;NAKATANI, KAZUHIKO;MATSUDA, FUYUHIKO;TER+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7423-7426
  作者：SAITO, SHOICHI、TANAKA, KATSUNORI、NAKATANI, KAZUHIKO、MATSUDA, FUYUHIKO、TER+

  DOI：——

  日期：——
• Chiral synthesis of the ABC-ring system of quinocarcin
  作者：Shoichi Saito、Katsunori Tanaka、Kazuhiko Nakatani、Fuyuhiko Matsuda、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70714-3

  日期：1989.1