4-(4-Chloro-phenylazo)-5-phenyl-2H-pyrazol-3-ylamine | 56054-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-Chloro-phenylazo)-5-phenyl-2H-pyrazol-3-ylamine
• 英文别名: 4-[(4-chlorophenyl)diazenyl]-5-phenyl-1H-pyrazol-3-amine
• CAS: 56054-56-9
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₅
• 分子量: 297.747
• InChiKey: VNXHCMXNPNMVHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-propenone 、 4-(4-Chloro-phenylazo)-5-phenyl-2H-pyrazol-3-ylamine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以86%的产率得到3((4-chlorophenyl)diazine)-7-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-phenylpyrazolo [1,5-a]pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[1,5- a ]嘧啶和吡咯并[2,3- d ]嘧啶配体的酪氨酸激酶抑制作用：合成，生物学筛选和分子模型研究

  摘要：

  酪氨酸激酶是信号通路中最关键的介质之一。后期研究已证明酪氨酸激酶在癌症疾病的病理生理学中的作用。这篇当前的研究论文集中于研究新型的吡唑并[1,5- a ]嘧啶和吡咯并[2,3- d ]嘧啶，它们是一种可以抑制癌细胞中酪氨酸激酶的小分子。NCI方案用于测试此类化合物的抗肿瘤活性。事实证明，白血病和肾癌细胞系对某些衍生物（例如6b–d，9a和11）敏感，GI％值在30.4至41.3％之间。另外，化合物11事实证明，它对MCF-7的活性最高，GI％62.5。还评估了合成的化合物对EGFR激酶的抑制作用。事实证明，化合物9b是合成系列中活性最高的化合物，在25 nM浓度下的抑制％值为81.72，IC 50为8.4 nM，与参考药物索拉非尼非常接近。还使用MCF-7乳腺癌细胞系进行了体外细胞毒性测试。使用酪氨酸激酶的活性位点作为模板和最活跃的酪氨酸激酶抑制剂进行计算机建模。将合成化合物对接到EGFR

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.03.009
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-Amino-2-(4-chloro-phenylazo)-3-phenyl-acrylonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4-(4-Chloro-phenylazo)-5-phenyl-2H-pyrazol-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Hafiz, Ibrahim S. A., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2000, vol. 55, # 3-4, p. 321 - 325

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, <i>in Vivo</i> Anti-inflammatory, and <i>in Vitro</i> Antimicrobial Activity of New 5-Benzofuranyl Fused Pyrimidines
  作者：Ekhlass Nassar、Yaser Abdel-Moemen El-Badry、Hagar El Kazaz

  DOI：10.1248/cpb.c15-00922

  日期：——

  5-amino-1,2,4-triazole, 2-aminobenzimidazole, and 6-uraciles under Michael reaction conditions and resulted in a new series of fused pyrimidines such as pyrazolo[1,5-a]pyrimidines 7a-e, [1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrimidine 9, pyrimido[1,2-a]benzimidazole 11, and synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidinones 13a and b. The structures of the synthesized target heterocyclic compounds were confirmed by microanalytical

  查尔酮（3）已合成为一种新的查尔酮衍生物，在1位上带有苯并呋喃部分。此类查尔酮用作模型介电体，用于在迈克尔反应条件下与某些亲核体（例如5-氨基吡唑，5-氨基-1,2,4-三唑，2-氨基苯并咪唑和6-尿嘧啶）反应，并产生了新的系列稠合的嘧啶，例如吡唑并[1,5-a]嘧啶7a-e，[1,2,4]-三唑并[1,5-a]嘧啶9，嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑11和吡啶并[2，3-d]嘧啶酮13a和b的合成。通过显微分析和光谱数据，例如傅立叶变换（FT）-IR，（1）H-NMR和MS光谱，确认了合成的目标杂环化合物的结构。对新合成的化合物的抗炎和抗菌活性进行了评估；大多数显示出重要的活动。
• Synthesis of Some Novel Cyclooctane-Fused-Heterocycles with Anticipated Biological Activities
  作者：E. Nassar、A. F. El-Farargy、F. M. Abdelrazek

  DOI：10.1002/jhet.2246

  日期：2015.9

  the bischalcone: 2,8‐bis((furan‐2‐yl)methylene)cyclooctanone 3. Compound 3 was allowed to react with different organic reagents through 1,2 and 1,4 cycloaddition reactions to afford the cyclooctane‐fused heterocyclic compounds 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14 and 17a, 17b, 17c in good yields. The structures of all the new compounds were elucidated and deduced from their elemental analyses as well

  呋喃-2-甲醛1与环辛酮2的Claisen-Schmidt缩合反应平稳地产生了双缩醛：2,8-双（（呋喃-2-基）亚甲基）环辛酮3。化合物3被允许通过1,2-和1,4-环加成反应与不同的有机试剂反应以得到环辛烷稠合杂环化合物4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14和17a，17b，17c丰产。从其元素分析和光谱数据中阐明并推导了所有新化合物的结构。