methyl 11-((S)-2-((3S,6S,7R,9aS)-7-(2-benzamidoethyl)-6-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)butanamido)-5-oxooctahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxamido)-2-phenylacetamido)undecanoate | 1608150-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 11-((S)-2-((3S,6S,7R,9aS)-7-(2-benzamidoethyl)-6-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)butanamido)-5-oxooctahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxamido)-2-phenylacetamido)undecanoate
• CAS: 1608150-83-9
• 化学式: C₄₉H₇₂N₆O₉
• 分子量: 889.145
• InChiKey: QJNXJQKCMAZCTB-QQCJOVCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  192.55
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11-((S)-2-((3S,6S,7R,9aS)-7-(2-benzamidoethyl)-6-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)butanamido)-5-oxooctahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxamido)-2-phenylacetamido)undecanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到11-((S)-2-((3S,6S,7R,9aS)-7-(2-benzamidoethyl)-6-((R)-2-((tertbutoxycarbonyl)(methyl)amino)butanamido)-5-oxooctahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxamido)-2-phenylacetamido)undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成和双重作用生物学评价环-RGD / SMAC模拟物偶联物靶向α v β 3 /α v β 5点整联和IAP蛋白†

  摘要：

  合理的设计，合成和体外双重作用缀合物的生物学评价11-13，含有肿瘤靶向，整合素α v β 3 /α v β 5的配体部分和促凋亡SMAC模拟物部分（环-RGD / SMAC模拟物共轭）。通常通过这些双重作用缀合物来维持两个分开的单元的结合强度。特别地，单独的单元（锚点每个单元上;性质，长度和接头的稳定性）之间的连接影响针对其分子靶的每个部分的活性（整合α v β 3 /α v β对于环-RGD为5，对于SMAC模拟物为IAP蛋白）。每个缀合物部分耐受不同的取代，同时保留对每个靶标的结合亲和力。

  DOI：

  10.1039/c4ob00207e
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S,7R,9aS)-methyl 7-(2-benzamidoethyl)-6-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)butanamido)-5-oxooctahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 methyl 11-((S)-2-((3S,6S,7R,9aS)-7-(2-benzamidoethyl)-6-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)butanamido)-5-oxooctahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxamido)-2-phenylacetamido)undecanoate
  参考文献：
  名称：

  合成和双重作用生物学评价环-RGD / SMAC模拟物偶联物靶向α v β 3 /α v β 5点整联和IAP蛋白†

  摘要：

  合理的设计，合成和体外双重作用缀合物的生物学评价11-13，含有肿瘤靶向，整合素α v β 3 /α v β 5的配体部分和促凋亡SMAC模拟物部分（环-RGD / SMAC模拟物共轭）。通常通过这些双重作用缀合物来维持两个分开的单元的结合强度。特别地，单独的单元（锚点每个单元上;性质，长度和接头的稳定性）之间的连接影响针对其分子靶的每个部分的活性（整合α v β 3 /α v β对于环-RGD为5，对于SMAC模拟物为IAP蛋白）。每个缀合物部分耐受不同的取代，同时保留对每个靶标的结合亲和力。

  DOI：

  10.1039/c4ob00207e