(2S,4R)-N-[4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal | 625123-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-N-[4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
• CAS: 625123-48-0
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₆S₂
• 分子量: 506.644
• InChiKey: LFILNNYKSXNBAE-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  102.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-N-[4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal 在 ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 TEA 、 焦磷酸硫胺素 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 5-{5-Amino-4-[(S)-2-(bis-ethylsulfanyl-methyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methoxy-phenoxy}-pentanoic acid [(3S,5S)-1-(2-amino-4-benzyloxy-5-methoxy-benzoyl)-5-(bis-ethylsulfanyl-methyl)-pyrrolidin-3-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  A-C8 / C-C2烷氧基酰胺基连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂二聚体的合成及DNA结合亲和力。

  摘要：

  这份报告描述了新的A-C8 / C-C2烷氧基酰胺基连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]-苯并二氮杂二聚体的合成。这些二聚体表现出显着的DNA结合能力，具有中等的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.071
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-苄氧基-5-甲氧基苯甲酸 在 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 氯化亚砜 、 水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,4R)-N-[4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
  参考文献：
  名称：

  A-C8 / C-C2烷氧基酰胺基连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂二聚体的合成及DNA结合亲和力。

  摘要：

  这份报告描述了新的A-C8 / C-C2烷氧基酰胺基连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]-苯并二氮杂二聚体的合成。这些二聚体表现出显着的DNA结合能力，具有中等的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.071

文献信息

• Synthesis and DNA binding affinity of novel A-C8/C-C2-exo unsaturated alkoxyamido-linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine dimers
  作者：Ahmed Kamal、O Srinivas、P Ramulu、G Ramesh、P.Praveen Kumar、M.Shiva Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.06.013

  日期：2004.8

  The synthesis of novel A-C8/C-C2-exo unsaturated alkoxyamido-linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine dimers is reported and these dimers show significant DNA binding affinity and they also exhibit moderate anticancer activity.

  据报道合成了新颖的A-C8 / C-C2-外不饱和烷氧基酰胺基连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂二聚体，这些二聚体显示出显着的DNA结合亲和力，并且还显示出适度的抗癌活性。
• Synthesis of novel C2 and C2–C8 linked pyrrolo[2,1- c ][1,4]benzodiazepine-naphthalimide hybrids as DNA-binding agents
  作者：Ahmed Kamal、O. Srinivas、P. Ramulu、G. Ramesh、P.Praveen Kumar

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00718-2

  日期：2003.10

  Synthesis of C2 and C2-C8 linked pyrrolobenzodiazepine-naphthalimide hybrids have been prepared that exhibit significant DNA-binding affinity and cytotoxicity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.