5-bromo-4-(4-bromophenyl)thiazol-2-amine | 98592-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-bromo-4-(4-bromophenyl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 5-bromo-4-(4-bromo-phenyl)-thiazol-2-ylamine；5-Brom-4-(4-brom-phenyl)-thiazol-2-ylamin；5-bromo-4-(4-bromophenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 98592-19-9
• 化学式: C₉H₆Br₂N₂S
• 分子量: 334.034
• InChiKey: LBIVQPITFPHXFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-(4-bromophenyl)thiazol-2-amine 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(5-bromo-4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑基吡咯烷酮和异吲哚二酮类作为抗惊厥剂的合成，生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  摘要合成了一系列新的1-（噻唑-2-基）吡咯烷-2-酮5a – m和2-（噻唑-2-基）异吲哚啉-1,3-二酮6a – n衍生物，并评估了其抗惊厥活性。该活动建立在三种癫痫发作模型中：PTZ，微毒素和MES。通过旋转脚踏试验选择出的化合物具有神经毒性。该系列中活性最高的化合物是1-（4-（萘-2-基）噻唑-2-基）吡咯烷酮-2-酮（5g），PTZ效应剂量（ED 50）值为18.4 mg / kg在小鼠中。中毒剂量（TD 50）为170.2 mg / kg，可提供保护指数（PI = TD 50 / ED 50）的9.2。还进行了计算研究，包括药代动力学特性预测和对接研究。在光谱数据和单晶X射线晶体学的基础上阐明了新合成化合物的结构分配。 图形概要合成了一系列新的基于噻唑的吡咯烷酮5a – m和异吲哚二酮6a – l，并作为抗惊厥药进行了测试。活性最高的化合物是1-（4-（萘-2-基）噻唑-2-基）吡咯烷酮-2-酮（5g），ED

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1371-3
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 硫酸 、 溴 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.17h， 生成 5-bromo-4-(4-bromophenyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-4-arylthiazole Derivatives as Anti-giardial Agents: Synthesis, Biological Evaluation and QSAR Studies

  摘要：

  一个由七个2-氨基-4-芳基噻唑制备的系列化合物，采用汉茨修饰方法在微波辐射下制备。获得了一组50个衍生物，并对其对贾第虫的体外活性进行了评估。生物活性结果显示，总体上，N-(5-溴-4-芳基噻唑-2-基)-乙酰胺骨架表现出较高的生物活性。特别是，化合物6e (IC50 = 0.39 μM) 和6b (IC50 = 0.87 μM) 显示比阳性对照甲硝唑更强的活性。进行的细胞毒性和急性毒性测试显示，最活性的化合物具有低毒性和高选择性（6e SI = 139，6b SI = 52.3）。对获得的37个2-氨基-4-芳基噻唑衍生物数据集进行了QSAR分析，最佳模型描述了抗贾第虫活性与分子描述符（如E2M、RDF115m、F10、MATS6v和Hypnotic-80）之间的强相关性，具有很高的统计质量。这一发现表明，N-取代氨基噻唑骨架应该被用于开发高度选择性的抗贾第虫药物。

  DOI：

  10.1515/chem-2015-0127

文献信息

• Chemical synthesis, molecular modeling and pharmacophore mapping of new pyrrole derivatives as inhibitors of InhA enzyme and Mycobacterium tuberculosis growth
  作者：Shrinivas D. Joshi、S. R. Prem Kumar、Sonali Patil、M. Vijayakumar、Venkatarao H. Kulkarni、Mallikarjuna N. Nadagouda、Aravind M. Badiger、Christian Lherbet、Tejraj M. Aminabhavi

  DOI：10.1007/s00044-019-02418-1

  日期：2019.11

  phenylthiazolyl benzamide and pyrrolyl benzamide derivatives were developed using molecular hybridization technique to create novel lead antimycobacterial molecules used to fight against Mycobacteriumtuberculosis. The newly synthesized molecules have inhibited InhA, the enoyl-ACP reductase enzyme from the mycobacterial type II fatty acid biosynthetic pathway. Of these, compound 3b showed H-bonding interactions with

  摘要利用分子杂交技术开发了取代的苯基噻唑苯甲酰胺和吡咯基苯甲酰胺衍生物，创造出新型的抗结核分枝杆菌分子来对抗结核分枝杆菌。新合成的分子已抑制了InhA（II型分枝杆菌脂肪酸生物合成途径中的烯酰ACP还原酶）。其中，化合物3b显示与Tyr158和与InhA活性位点结合的辅因子NAD +的H键相互作用。筛选所有分子的针对结核分枝杆菌H 37的体外抗结核活性Rv，以及一些具有代表性的分子作为InhA的抑制剂。13种化合物表现出良好的抗TB活性（MIC = 1.6μg/ mL），但只有极少数代表性分子显示出中等的InhA酶抑制活性。 拟议的InhA结合口袋内所有合成化合物的基本核心部分和对接模式，以及最终选择的药效团模型对InhA受体配体的分子比对。
• Nath, J. P.; Dash, Manjula; Satrusallya, S. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 7, p. 606 - 607
  作者：Nath, J. P.、Dash, Manjula、Satrusallya, S. C.、Mahapatra, G. N.

  DOI：——

  日期：——
• Mahapatra, Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 527,530
  作者：Mahapatra

  DOI：——

  日期：——
• NATH, J. P.;DASH, MANJULA;SATRUSALLYA, S. C.;MAHAPATRA, G. N., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 7, 606-607
  作者：NATH, J. P.、DASH, MANJULA、SATRUSALLYA, S. C.、MAHAPATRA, G. N.

  DOI：——

  日期：——