(2S)-2-hydroxyhex-5-en-3-on | 1187462-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-hydroxyhex-5-en-3-on
• 英文别名: (2S)-2-hydroxyhex-5-en-3-one
• CAS: 1187462-13-0
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: PNWFWHKJTFOWGT-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-hydroxyhex-5-en-3-on 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 、 盐酸 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以33%的产率得到(2S,3R)-5-hexene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Reductive and Brominative Termination of Alkenol Cyclization in Aerobic Cobalt-Catalyzed Reactions

  摘要：

  Tetrahydrofur-2-ylmethyl radicals were stereoselectively generated from substituted pent-4-en-1-ols in aerobic cobalt(II)-catalyzed oxidations. Intermediates were trapped with cyclohexa-1,4-diene, gamma-terpinene, BrCCl3, diethyl dibromomalonate, or electron-deficient olefins such as acrylonitrile or dimethyl fumarate to afford functionalized tetrahydrofurans in synthetically useful yields.

  DOI：

  10.1021/ja904577c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-N-methoxy-N-methylpropanamide 、 烯丙基溴化镁 在 盐酸 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2S)-2-hydroxyhex-5-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  Reductive and Brominative Termination of Alkenol Cyclization in Aerobic Cobalt-Catalyzed Reactions

  摘要：

  Tetrahydrofur-2-ylmethyl radicals were stereoselectively generated from substituted pent-4-en-1-ols in aerobic cobalt(II)-catalyzed oxidations. Intermediates were trapped with cyclohexa-1,4-diene, gamma-terpinene, BrCCl3, diethyl dibromomalonate, or electron-deficient olefins such as acrylonitrile or dimethyl fumarate to afford functionalized tetrahydrofurans in synthetically useful yields.

  DOI：

  10.1021/ja904577c