(2R)-2-[(S)-[2-iodo-3,5-bis(phenylmethoxy)phenoxy]-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]methyl]oxirane | 915954-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R)-2-[(S)-[2-iodo-3,5-bis(phenylmethoxy)phenoxy]-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]methyl]oxirane
• CAS: 915954-68-6
• 化学式: C₅₀H₄₃IO₇
• 分子量: 882.792
• InChiKey: MQUJTQQESIYRRW-XPROACGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  909.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(S)-[2-iodo-3,5-bis(phenylmethoxy)phenoxy]-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]methyl]oxirane 在 palladium dihydroxide 六甲基磷酰三胺 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 dilithium tetrabromonickelate(II) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 苯基锂 、 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 various solvents 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (-)-倍儿茶酸
  参考文献：
  名称：

  Flavan-3-ols 的通用方便方法：(-)-没食子儿茶素的立体选择性合成

  摘要：

  开发了flavan-3-ols的通用合成路线。两个片段的结合是通过有效的三步协议完成的，从而实现了 (-)-没食子儿茶素的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1006
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三(苯甲氧基)苯甲醛 在 K₂OsO₂(OH)2 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 吡啶 、 三丁基膦 、 甲基磺酰胺 、 diamide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 (2R)-2-[(S)-[2-iodo-3,5-bis(phenylmethoxy)phenoxy]-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]methyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  Flavan-3-ols 的通用方便方法：(-)-没食子儿茶素的立体选择性合成

  摘要：

  开发了flavan-3-ols的通用合成路线。两个片段的结合是通过有效的三步协议完成的，从而实现了 (-)-没食子儿茶素的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1006

文献信息

• Stereocontolled Synthesis of (−)-Afzelechin: General Route to Catechin-class Polyphenols by Solving an S_N2 vs. S_N1 Problem
  作者：Ken Ohmori、Megumi Takeda、Takashi Higuchi、Tomohiro Shono、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2009.934

  日期：2009.9.5

  Stereocontrolled synthesis of (−)-afzelechin was achieved via the Mitsunobu reaction, where complete stereospecificity was observed when an electron-withdrawing group was introduced to the para-position of the B-ring fragment.

  通过 Mitsunobu 反应实现了 (-)-afzelechin 的立体定向合成，当在 B 环片段的对位引入一个抽电子基团时，可观察到完全的立体特异性。
• METHOD FOR PRODUCING FLAVAN DERIVATIVES
  申请人：TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1997815B1

  公开（公告）日：2010-12-01
• METHOD FOR PRODUCING FLAVAN DERIVATIVE
  申请人：Suzuki Keisuke

  公开号：US20090099374A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides a method for producing flavan derivatives having various substituent groups with controlling the stereochemistry. The method of the present invention includes the steps of: hydratively condensing a phenol compound expressed by formula (I) and an alcohol compound expressed by formula (II) to from an epoxide compound of formula (III); opening the epoxy ring of the epoxide compound of formula (III) to form an iodine-containing compound of formula (IV); and cyclizing the iodine-containing compound to form the flavan derivative of formula (V).
• US7820835B2
  申请人：——

  公开号：US7820835B2

  公开（公告）日：2010-10-26