n-hexane-1,2-d2 | 92475-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: n-hexane-1,2-d2
• 英文别名: 1,2-Dideuteriohexane
• CAS: 92475-64-4
• 化学式: C₆H₁₄
• 分子量: 88.1613
• InChiKey: VLKZOEOYAKHREP-SDTNDFKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 在 三乙基硅烷 、 [ReI₂(NO)(PiPr₃)2(H₂O)](THF)₂ 、 三(五氟苯基)硼烷 、 氘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 23.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.42h， 生成 n-hexane-1,2-d2
  参考文献：
  名称：

  “催化亚硝基效应”：无弯曲提高铼基烯烃氢化的效率

  摘要：

  制备了二碘 Re(I) 复合物 [ReI2(NO)(PR3)2(L)] (3, L = H2O; 4, L = H2; R = iPr a, Cy b) 并发现在“氢硅烷/B(C6F5)3”共催化体系在末端和内部烯烃的氢化中具有优异的活性和寿命。综合机理研究表明逆动力学同位素效应、快速的 H2/D2 加扰和缓慢的烯烃异构化表明 Osborn 型氢化循环具有决定烷烃还原消除的速率。在催化剂的活化阶段，形成硼酸鏻[R3PH][HB(C6F5)3] (6, R = iPr a, Cy b)。VT (29)Si-和 (15)N NMR 实验以及色散校正 DFT 计算验证了以下事实： (1) 甲硅烷阳离子与 ONO 原子的配位促进了亚硝酰基弯曲；(2)弯曲的亚硝酰基促进HH键的异裂裂解和膦配体的质子化；(3) H2 以双功能方式添加到 Re-N 键上。亚硝基弯曲和膦损失有助于产生两个空位，从而触发形成的“超亲电”铼中心的高氢化活性。

  DOI：

  10.1021/ja400135d

文献信息

• Rhenium Hydride/Boron Lewis Acid Cocatalysis of Alkene Hydrogenations: Activities Comparable to Those of Precious Metal Systems
  作者：Yanfeng Jiang、Jeannine Hess、Thomas Fox、Heinz Berke

  DOI：10.1021/ja107187r

  日期：2010.12.29

  found to be B(C(6)F(5))(3) > BEt(3) ≈ BH(3)·THF > BPh(3) ≫ BF(3)·OEt(2) > B(OMe)(3) ≫ BCl(3). The stability of the catalytic systems was checked via TON vs time plots, which revealed the boron Lewis acids to cause an approximate inverse order with the Lewis acid strength: BPh(3) > BEt(3) ≈ BH(3)·THF > B(C(6)F(5))(3). For the 2a/BPh(3) system a maximum TON of 3.1 × 10(4) and for the 2a/B(C(6)F(5))(3) system

  二溴亚硝酰基（二氢）铼（I）络合物 [ReBr(2)(NO)(PR(3))(2)(η(2)-H(2))] (1; R = iPr, a; Cy, b ) 和 Me(2)NH·BH(3) (DMAB) 在 90 °C 或环境温度和 10 bar H(2) 下催化各种末端和环状烯烃（1-己烯、1-辛烯、环辛烯）的氢化、苯乙烯、1,5-环辛二烯、1,7-辛二烯、α-甲基苯乙烯）。在 1-己烯的氢化中实现了 3.6 × 10(4) h(-1) 在 90 °C 和 1.7 × 10(4) h(-1) 在 23 °C 的最大转换频率 (TOF) 值。1/DMAB 系统非凡的催化性能归因于五配位铼 (I) 氢化物复合物 [Re(Br)(H)(NO)(PR(3))(2)] (2; R = iPr, a; Cy, b) 和源自 DMAB 的路易斯酸 BH(3) 的作用。相关的 2/BH(3)·THF 催化体
• Guengoer, Muammer; Jardine, Fred H.; Wheatley, J. Denis, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1988, p. 1653 - 1656
  作者：Guengoer, Muammer、Jardine, Fred H.、Wheatley, J. Denis

  DOI：——

  日期：——
• Highly reactive organolanthanides. A mechanistic study of catalytic olefin hydrogenation by bis(pentamethylcyclopentadienyl) and related 4f complexes
  作者：Gerald Jeske、Harald Lauke、Heiko Mauermann、Herbert Schumann、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja00312a052

  日期：1985.12
• Highly reactive organolanthanides. Systematic routes to and olefin chemistry of early and late bis(pentamethylcyclopentadienyl) 4f hydrocarbyl and hydride complexes
  作者：Gerald Jeske、Harald Lauke、Heiko Mauermann、Paul N. Swepston、Herbert Schumann、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja00312a050

  日期：1985.12