9-(5-O-acetyl-2',3'-dideoxy-3'-phthalimido-α-D-erythro-pentofuranosyl)-6-dimethylaminopurine | 163627-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(5-O-acetyl-2',3'-dideoxy-3'-phthalimido-α-D-erythro-pentofuranosyl)-6-dimethylaminopurine
• 英文别名: [(2S,3S,5S)-5-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 163627-87-0
• 化学式: C₂₂H₂₂N₆O₅
• 分子量: 450.454
• InChiKey: GKDAIQRASJUYSB-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5-O-acetyl-2',3'-dideoxy-3'-phthalimido-α-D-erythro-pentofuranosyl)-6-dimethylaminopurine 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到9-(3'-amino-2',3'-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-6-dimethylaminopurine
  参考文献：
  名称：

  2’-Deoxypuromycin: Synthesis and Antiviral Evaluation

  摘要：

  本文描述了 2'-deoxypuromycin (18) 及其 δ-anomer 17 的新合成方法。以三氟甲磺酸三甲基硅酯为催化剂，将 1,5-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-3-邻苯二甲酰亚氨基-δ-D-赤式戊呋喃糖 (3) 与硅烷化的 6-二甲基氨基嘌呤反应，得到了δ和δ核苷 7 和 12，产率分别为 15% 和 25%。在乙醇中用甲胺脱锁氨基和羟基后，核苷与 Fmoc-4-O-methyl-L-tyrosine 缩合，随后脱保护，得到目标化合物 17 和 18。化合物 3 经三甲硅基溴化物处理后定量转化为其糖基溴化物 4，并与 6-二甲氨基嘌呤钠盐反应，得到相应的受保护 N-7 和 N-9 δ糖基核苷 7 和 8，收率分别为 34% 和 39%。2'-deoxypuromycin 对 MT-4 细胞中的 HIV-1 无活性。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3892
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl-(9-trimethylsilanyl-9H-purin-6-yl)-amine 、 1,5-Di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-β-D-erythro-pentofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以15%的产率得到9-(5-O-acetyl-2',3'-dideoxy-3'-phthalimido-α-D-erythro-pentofuranosyl)-6-dimethylaminopurine
  参考文献：
  名称：

  2’-Deoxypuromycin: Synthesis and Antiviral Evaluation

  摘要：

  本文描述了 2'-deoxypuromycin (18) 及其 δ-anomer 17 的新合成方法。以三氟甲磺酸三甲基硅酯为催化剂，将 1,5-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-3-邻苯二甲酰亚氨基-δ-D-赤式戊呋喃糖 (3) 与硅烷化的 6-二甲基氨基嘌呤反应，得到了δ和δ核苷 7 和 12，产率分别为 15% 和 25%。在乙醇中用甲胺脱锁氨基和羟基后，核苷与 Fmoc-4-O-methyl-L-tyrosine 缩合，随后脱保护，得到目标化合物 17 和 18。化合物 3 经三甲硅基溴化物处理后定量转化为其糖基溴化物 4，并与 6-二甲氨基嘌呤钠盐反应，得到相应的受保护 N-7 和 N-9 δ糖基核苷 7 和 8，收率分别为 34% 和 39%。2'-deoxypuromycin 对 MT-4 细胞中的 HIV-1 无活性。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3892