4-(2-t-Boc-aminoethylthio)phenylbromide | 335629-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(2-t-Boc-aminoethylthio)phenylbromide
• 英文别名: tert-butyl (2-((4-bromophenyl)thio)ethyl)carbamate；tert-butyl N-{2-[(4-bromophenyl)sulfanyl]ethyl}carbamate；tert-butyl N-[2-(4-bromophenyl)sulfanylethyl]carbamate
• CAS: 335629-00-0
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₂S
• 分子量: 332.261
• InChiKey: ZFEZWWSURNVKTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-t-Boc-aminoethylthio)phenylbromide 在 盐酸 、 sodium perborate 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.51h， 生成 N-((5-(4-((2-aminoethyl)sulfonyl)phenyl)pyridin-2-yl)methyl)-2-(5-fluoro-2-(oxazol-2-yl)-1H-indol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TrkA KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA, COMPOSITIONS EN CONTENANT ET MÉTHODES ASSOCIÉES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的取代吲哚化合物，它们是肌动蛋白相关激酶（Trk）家族蛋白激酶抑制剂，因此在治疗与神经生长因子（NGF）受体TrkA异常活动相关的疼痛、炎症、癌症、再狭窄、动脉粥样硬化、牛皮癣、血栓形成、疾病、紊乱、损伤或与失髓鞘或脱髓鞘相关的疾病或紊乱方面具有用处。

  公开号：

  WO2016054807A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(2-t-Boc-aminoethylthio)phenylbromide
  参考文献：
  名称：

  细胞膜识别的静电学：等电、阴离子和极化脂质双层膜中中性和阳离子刚性推拉杆的结构和活性

  摘要：

  报告了不同轴向静电不对称的刚棒离子载体的设计、合成以及结构和功能研究。所采用的设计策略强调存在（a）刚性支架以最小化构象复杂性，（b）单分子离子传导途径以最小化超结构复杂性并监测功能，（c）扩展荧光团以监测结构，（d ) 可变轴向杆偶极子，和 (e) 可变终端电荷以产生轴向不对称。等电、阴离子和极化双层膜的研究证实了极化双层中不带电的刚性推拉杆的活性普遍增加。荧光深度淬灭实验表明，具有静电不对称性的阳离子刚性推拉杆的活性类似增加，其静电不对称性与 α-螺旋蜜蜂毒素蜂毒肽（负轴向偶极子末端附近的正电荷）相当，源于跨膜杆的稳定性通过膜电位定向。结构研究表明，具有与 α 螺旋天然抗生素（靠近正轴向偶极子末端的正电荷）相当的静电不对称性的刚性推拉杆的活性降低，其起源于膜电位可比的杆“喷射”在哺乳动物质膜中发现的。

  DOI：

  10.1021/ja003141+

文献信息

• Caltrop-like Small-Molecule Antidotes That Neutralize Unfractionated Heparin and Low-Molecular-Weight Heparin In Vivo
  作者：Yang Zong、Zhuo Lei、Shang-Bo Yu、Ling-Yu Zhang、Yan Wu、Ke Feng、Qiao-Yan Qi、Yamin Liu、Yajie Zhu、Peng Guo、Wei Zhou、Dan-Wei Zhang、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02224

  日期：2024.3.14

  Unfractionated heparin (UFH) and low-molecular-weight heparins (LMWHs) are widely applied for surgical procedures and extracorporeal therapies, which, however, suffer bleeding risk. Protamine, the only clinically approved antidote, can completely neutralize UFH, but only partially neutralizes LMWHs, and also has a number of safety drawbacks. Here, we show that caltrop-like multicationic small molecules

  普通肝素（UFH）和低分子肝素（LMWH）广泛应用于外科手术和体外治疗，但存在出血风险。鱼精蛋白是唯一临床批准的解毒剂，可以完全中和UFH，但只能部分中和LMWH，并且还存在许多安全缺陷。在这里，我们证明了菱角状多阳离子小分子可以完全中和 UFH 和 LMWH。血浆和全血的体外和离体测定以及小鼠和大鼠的体内测定表明，先导化合物不仅表现出更高的中和活性和更宽的治疗窗，优于鱼精蛋白，而且具有生物相容性。先导化合物在小鼠中的有效中和剂量和最大耐受剂量分别确定为 0.4 和 25 mg/kg，这表明进一步的临床前研究具有良好的前景。
• Aqueous metal-free hydrothiolation of enamides and enecarbamates
  作者：Eliezer Barman、Jason Hourizadeh、Daniel Lim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150951

  日期：2019.8

  An efficient and metal-free, anti-Markovnikov selective, hydrothioaltion reaction of enamides and enecarbamates in an aqueous medium is presented. This protocol is operationally simple, mild, and atom-economical. This process provides access to thioethers from available thiols and a variety of enamides and enecarbamates. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] TETRASUBSTITUTED ALKENE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS D'ALCÈNE À TÉTRASUBSTITUTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2016196337A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Disclosed herein are compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the compounds for treating breast cancer by administration to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of the compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof. The breast cancer may be an ER-positive breast cancer and/or the subject in need of treatment may express a mutant ER-α protein.